环丙烷作为最小的碳环骨架,环张力大,这种独特的成键方式使其与其它环状化合物相比性质明显不同,结构与性质上的特殊性使其对生物活性至关重要,因此在大量天然产物中都发现了它。除此之外,在医疗领域许多成熟的药物也包含环丙烷这种药效基团,如Odanacatib（组织蛋白酶K抑制剂）,Singulair（抗哮喘药）和环丙沙星（广谱抗生素）等。高价碘化合物作为一种环境友好试剂,广泛应用于有机合成中。高价碘化合物性质稳定、毒性低、种类丰富、对空气及水不敏感,这些特点使高价碘参与的反应层出不穷,在构筑C-C键、C-杂键、氧化反应以及官能团转化等方面都显示出极大的潜力。其中有些已经成为人名试剂,如Togni’s试剂、Koser’s试剂、Dess-Martin’s试剂等,常见的高价碘试剂也已经被商品化。自2008年余金权教授首次使用N-甲氧基酰胺作为弱配位导向基催化C-H键活化以来,N-烷氧基酰胺作为一种导向基团,广泛应用于过渡金属催化的C-H键活化领域。除此之外,N-烷氧基酰胺作为酰胺衍生物还具备普通酰胺所没有的特殊性质,如在无金属的条件下形成N正离子、N自由基、发生串联环化、取代反应等。本文以带有炔键的N-烷氧基α,β-不饱和酰胺为原料,三氟乙醇为溶剂,廉价易得的二乙酸碘苯为氧化剂,在室温敞口条件下一步高效地构建环丙烷并吡咯烷酮并二氢噁嗪三元并环骨架。反应具有条件温和、无金属、时间短、化学选择性高、操作简便等优点。反应具有良好的底物适用范围,利用该方法成功地合成了31个新化合物,并对产物尝试了三种转化反应。通过密度泛函理论,我们计算了反应可能的中间体,首次提出了无金属条件下碳正离子介导的环丙烷化机理。所有目标化合物的结构都已通过¹H NMR、¹³C NMR及HRMS进行表征,并且通过化合物2t的单晶衍射分析确定了目标化合物的结构。