Morita-Baylis-Hillman(MBH)碳酸酯参与的烯丙基化反应是构筑多官能化合物的重要途径之一,可以用来构筑C?C、C?N、C?O、C?P和C?S键等。由于其高效、便捷、操作简单而在有机合成中被广泛应用。近年来,关于MBH碳酸酯参与的S-烯丙基烷基化反应也有所研究,但是对同时含N、S的杂环亲核试剂参与的反应研究较少。而2-巯基嘧啶这种特殊的共轭杂环化合物在药物和材料化学领域也具有广泛应用。因此,探究2-巯基嘧啶与MBH碳酸酯的S-烯丙基烷基化反应有一定的科学价值和学术意义。Michael反应是有机合成中最为经典的反应之一,而且关于Michael加成反应的研究已较为成熟。近年来,将简单的Michael反应与其他类型的反应相结合的串联反应越来越受到有机合成工作者的重视。2-吲哚酮可以广泛用于合成药物和天然产物,1,4-二酮又是非常重要的有机合成中间体,因此,碱催化下的2-吲哚酮与α,β-不饱和酮的Michael加成-氧化-开环反应合成1,4-二酮类化合物具有一定的创新性和潜在应用价值,并且,这一反应尚未见文献报道。本论文在查阅文献的基础上,主要对DABCO催化的2-巯基嘧啶与MBH碳酸酯的S-烯丙基烷基化反应进行了深入研究;并对碱催化2-吲哚酮与α,β-不饱和酮的Michael加成-氧化-开环反应进行了系统研究。论文分为两部分,共四章:第一部分2-巯基嘧啶与MBH碳酸酯的S-烯丙基烷基化反应研究第一章:2-巯基嘧啶及MBH羧酸酯的烯丙基化反应研究进展本章主要对2-巯基嘧啶类化合物在药物、材料化学和无机化学领域的应用及MBH碳酸酯参与的烯丙基化反应进行了综述。重点介绍了MBH碳酸酯通过烯丙基化反应构筑C?C、C?N和C?S键的反应研究进展。第二章:2-巯基嘧啶与MBH碳酸酯的S-烯丙基烷基化反应研究通过深入系统研究,我们发展了一种DABCO催化2-巯基嘧啶与MBH碳酸酯的选择性S-烯丙基烷基化反应新方法。虽然对其他含硫杂环反应不理想,但是对2-巯基嘧啶,该方法的化学选择性和区域选择性都非常好,产率高、条件温和、底物适用广泛,操作简单。第二部分2-吲哚酮与α,β-不饱和酮的Michael加成-氧化-开环反应研究第三章:2-吲哚酮及其Michael加成反应研究进展本章主要对具有2-吲哚酮结构的药物和天然产物的合成和应用做了介绍,同时对2-吲哚酮参与的Michael加成反应研究进展和1,4-二酮的合成方法进行了详细综述。第四章:2-吲哚酮与α,β-不饱和酮的Michael加成-氧化-开环反应研究对碱催化的2-吲哚酮与α,β-不饱和酮的Michael加成-氧化-开环反应进行了深入研究。通过对碱、溶剂、反应温度和碱用量的筛选,在最佳反应条件下能够以中等的产率得到目标产物。最为重要的是,该方法提供了一种合成1,4-二酮类化合物的新方法,同时在取代基的邻位产生一个新的氨基,具有很好的潜在应用价值。