【摘 要】
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δ-酰氧基酮类化合物及其衍生化合物是一类重要的有机合成骨架,广泛应用于生物、医药、材料化学等领域。传统合成δ-酰氧基酮类化合物主要依赖于直接酯化反应,或者先构筑出δ
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δ-酰氧基酮类化合物及其衍生化合物是一类重要的有机合成骨架,广泛应用于生物、医药、材料化学等领域。传统合成δ-酰氧基酮类化合物主要依赖于直接酯化反应,或者先构筑出δ-羟基酮类化合物再来进行酯化反应,但是这些反应的底物往往不容易合成,同时底物的局限性也非常大,难以实现δ-酰氧基酮类化合物的普遍高效合成。因此,发展新的δ-酰氧基酮类化合物的方法显得极为重要也充满挑战。碳碳键是有机化合物中最基础,也是最为广泛存在的化学键,涉及到碳碳键断裂的反应已经遍布于我们的日常生活和工业生产的每个角落。本论文第一章对δ-酰氧基酮类化合物的合成方法和碳碳键断裂反应做了系统的总结。1,3-二羰基化合物中的C(sp~2)-C(sp~3)键是比较特殊的一类碳碳键,具有较高的反应活性,近年来有机化学家们报道了多种1,3-二羰基化合物参与的碳碳键断裂反应,涉及面较广,但大多采用了过渡金属来进行催化,铜盐的使用尤为普遍。本论文展示了一类无过渡金属参与的碱催化的1,3-二羰基类化合物与3-溴丙醇的反应,利用C(sp~2)-C(sp~3)键断裂策略构筑了多种δ-酰氧基酮类化合物对此反应条件进行了详细的优化筛选,并考察了底物的普适性,最后对反应做了放大实验,我们发现进行放大反应后仍能以较高的收率得到目标产物,证明该反应具备潜在的应用价值。
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