【摘 要】
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昆虫种类繁多,与昆虫共生的微生物也多种多样,昆虫共生真菌是活性次生代谢产物的重要来源。本论文在前期研究的基础上以杜比亚蟑螂（Blaptica dubia）共生真菌曲霉属Aspergillus sp.Bdf-2为研究对象,通过大规模发酵提取和制备其次生代谢产物,进一步分离、纯化和鉴定得到单体化合物并测定其生物活性。主要结果如下:（1）采用大米固体培养基发酵,共制备石油醚层次生代谢产物20.7 g和乙
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昆虫种类繁多,与昆虫共生的微生物也多种多样,昆虫共生真菌是活性次生代谢产物的重要来源。本论文在前期研究的基础上以杜比亚蟑螂（Blaptica dubia）共生真菌曲霉属Aspergillus sp.Bdf-2为研究对象,通过大规模发酵提取和制备其次生代谢产物,进一步分离、纯化和鉴定得到单体化合物并测定其生物活性。主要结果如下:（1）采用大米固体培养基发酵,共制备石油醚层次生代谢产物20.7 g和乙酸乙酯层次生代谢产物113.5 g。通过减压硅胶柱层析、葡聚糖凝胶柱层析、重结晶和半制备型高效液相色谱等多种手段从共生真菌曲霉属Aspergillus sp.Bdf-2的石油醚层和乙酸乙酯层次生代谢产物中共分离得到10个单体化合物,其中Bdf2-B、Bdf2-D和Bdf2-E分离自石油醚层,Bdf2-A、Bdf2-C、Bdf2-G、Bdf2-H、Bdf2-I、Bdf2-K和Bdf2-L分离自乙酸乙酯层。（2）通过核磁共振氢谱（~1H NMR）、核磁共振碳谱(13C NMR)、二维核磁共振谱（COSY、HMBC、HSQC和NOESY）和高分辨质谱（HR-ESI-MS）等多种波谱学方法并参考相关文献,10个单体化合物最终鉴定为Terphenyllin（Bdf2-A）、4,4’’-Deoxyterphenyllin（Bdf2-B）、4″-deoxyterphenyllin（Bdf2-C）、Dechlorflavonin（Bdf2-D）、3’’-hydroxyterphenyllin（Bdf2-G）、Fellutanines A（Bdf2-H）、3,3’’-dihydroxyterphenillin（Bdf2-I）、Protocatechuic acid（Bdf2-K）和Candidusins A（Bdf2-L）,其中Bdf2-E为新化合物,命名为4’’-Deoxy-2’-methoxyterphenyllin。在这10个单体化合物中,包含7个三联苯类化合物（Bdf2-A、Bdf2-B、Bdf2-C、Bdf2-E、Bdf2-G、Bdf2-I和Bdf2-L）,1个黄酮类化合物（Bdf2-D）,1个生物碱类化合物（Bdf2-H）和1个酚酸类化合物（Bdf2-K）。（3）化合物3,3’’-dihydroxyterphenillin（Bdf2-I）显示出最好的抗细菌活性,对金黄色葡萄球菌（Staphyloccocus aureus,G+）和木麻黄青枯病菌（Ralstonia solanacearum,G-）的最低抑制浓度（MIC）都为32μg/m L,阳性对照阿米卡星对这两种细菌的MIC值都为1μg/m L。Terphenyllin（Bdf2-A）对油茶炭疽病菌（Colletotrichum gloeosporioides）的IC50值为1.12 mg/m L。化合物3,3’’-dihydroxyterphenillin（Bdf2-I）显示出最好的抗氧化活性,对DPPH清除力的IC50值为16.60μg/m L,阳性对照BHT对DPPH清除力的IC50值为43.44μg/m L。Terphenyllin（Bdf2-A）对Hep G2的IC50值为12.11μg/m L,对Hela的IC50值为23.48μg/m L,阳性对照Camptothecin对Hep G2的IC50值为3.6μg/m L,对Hela的IC50值为6.3μg/m L。本研究结果为共生真菌曲霉属Aspergillus sp.Bdf-2中生物活性物质的开发与利用、新药的创制和揭示共生真菌的生理生态功能提供了依据。
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