高烯丙醇、高烯丙胺是合成众多天然药物分子的重要中间体。金属催化醛、酮及亚胺的直接烯丙基化是制备高烯丙醇、高烯丙胺的重要方法,这一直是有机反应研究的热点。在反应过程中,金属与烯丙基试剂结合生成烯丙基金属络合物。当反应体系中存在金属试剂时,烯丙基钯络合物可以与其进行配体交换,从而实现极性翻转。而烯丙基钴络合物的极性翻转仅利用可见光催化就可以实现。我们设想利用可见光与钴协同催化体系实现醛的烯丙基化。我们对于反应条件进行了优化,并且对于反应的敏感性、底物的适用范围进行了考察。并且通过荧光猝灭实验、反应液颜色变化实验,利用紫外-可见光光度法对于推测的反应机理进行验证。基于实验结果得出结论:亲电性的烯丙基钴（III）络合物不能直接与醛加成,只有利用光敏剂将其还原为亲核性的烯丙基钴（II）络合物后才可以与醛加成。除了改变烯丙基金属络合物的极性外,也可以通过改变亲电试剂的极性从而实现亲电试剂的烯丙基化。生物碱催化、铜催化以及可见光催化体系均可以实现亚胺的极性翻转。其中,光敏剂和含氮电子牺牲剂协同作用可以将亲电性的亚胺还原为亲核性的N-α自由基,但是现有研究中该过程基本上都需要金属的参与。因此,我们设想利用无金属的有机光敏剂与含氮电子牺牲剂协同作用将亚胺还原为N-α自由基,进而与烯丙基自由基或烷基自由基直接耦联。我们对于反应条件进行了优化,对于亚胺和碘代烷烃的适用范围进行了考察,并且验证了该反应是由自由基耦联机理主导的。