本论文主要通过对过渡金属催化的α-含氟砌块与芳基化试剂的偶联反应研究，发展了一些制备α-芳基-α-含氟(单氟或二氟取代)羰基化合物的高效、实用的合成方法。本论文分为两个部分。　　 第一部分是有关α-单氟取代羰基化合物的合成研究，分为三章。　　 第一章：发展了一种Pd(OAc)2/PPh3催化的α-氟代-α-溴代乙酸乙酯1与一系列芳基硼酸的Suzuki偶联反应方法，以中等至良好的产率得到α-芳基-α-氟代乙酸乙酯类化合物2。对一种具有α-季碳中心结构的α-氟代-α-溴代酮6与不同类型的芳基金属化试剂的交叉偶联反应进行了探索。　　 第二章：考察了α-氟代-α-溴代乙酸乙酯1与碘苯的还原偶联反应。在NiCl2·glyme/Bipy/Dppp为催化体系，吡啶、NaF为添加剂，铝粉作为还原剂的条件下，能以48％的产率得到单一的含氟偶联产物α-苯基-α-氟代乙酸乙酯2a，但是尚存在含氟物种部分脱氟的问题。　　 第三章：发展了一种利用芳基溴化物对α-氟代叔酮活化的α-C(sp3=)-H键进行Pd催化的直接α-芳基化反应的方法，以中等至优秀的产率得到α-芳基-α-氟代季碳酮类化合物。反应条件温和、适用性广、操作简便，是构建一类具有潜在生物活性的α-氟代季碳中心结构的简洁高效的合成方法。　　 第二部分是有关α，α-(或β，β-)二氟合成砌块的偶联反应研究，分为四章。　　 第四章：对α，α-二氟-α-溴代羰基化合物29和31与芳基硼酸的Suzuki偶联反应进行了尝试，反应虽然能够顺利实现，但是偶联产物的产率普遍不高，尚存在含氟物种部分脱氟或是反应选择性不高的问题。　　 第五章：发展了一种钯催化的α，α-二氟取代酮的直接α-芳基化反应方法，对于多种具有不同取代基的芳基溴化物都能以良好至优异的产率得到相应的偶联产物α-芳基-α，α-二氟取代酮类化合物。与α，α-二氟-α-溴代合成砌块与芳基硼酸进行偶联反应的合成策略相比，是一种效率更高、原子经济性更好的方法。　　 第六章：对α-含氟酮及其烯醇等价体与具有活泼芳基氢、苄氢的化合物之间的氧化偶联反应进行了研究，发现大部分情况下反应不能发生、或是含氟底物发生自偶联反应，仅α-含氟烯醇硅醚(烷基醚)与氧杂蒽的活泼苄位碳氢键的交叉偶联反应能高效进行，底物适用范围有限。　　 第七章：探索了少见的β-含氟砌块β，β-二氟-β-溴代丙酸乙酯58与芳基化试剂的偶联反应。发现其在Pd(OAc)2/Xantphos催化下与苯基硼酸反应得到的偶联产物并非β-苯基-β，β-二氟丙酸乙酯，而是继续发生了立体专一性的β-F消除反应形成的(E)-β-苯基-β-氟代丙烯酸乙酯60。