在当前手性分离材料（Chiral Stationary Materials,CSMs）的发展基础上,为进一步提升环糊精手性分离材料（CD-CSMs）的应用水平,制备了一系列新型CD-CSMs并将其应用于手性分离中,探究了CD官能团、键合臂等因素对不同种类手性分离的影响。并且,针对CSMs原有种类研究逐渐饱和的现状,从材料层面对手性固定相的设计进行创新。（1）通过“叠氮-炔”点击化学反应将手性氨基酸L-炔丙基甘氨酸、碱性化合物丙炔胺、酸性化合物4-戊炔酸引入至醚键桥连的N₃-CD-CSM（CSM1）上。经由温和、简单的合成路线构建了另外三种具有不同衍生官能团的CD-CSMs（CSM2～CSM4）。在对CSM1～4进行表征后,将制备所得的CD-CSMs应用于高效液相色谱中进行手性分离实验,实现了包括丹磺酰氨基酸、手性交酯及手性二酮在内的三大类、总计近50种分子的手性拆分。通过综合比较各类样品在不同CSM中的分离结果可以分析得出,环糊精手性固定相的识别能力主要受CD固载量、键合臂长度和CD功能团的影响。除此之外,还通过荧光包合技术针对环糊精与客体分子之间的包合作用进行了进一步的探究。（2）通过酰胺化反应分别将丙炔酸、戊炔酸和庚炔酸与氨基硅烷偶联剂结合,得到一系列结构相近、长度不同的炔基硅烷偶联剂并应用于炔基硅胶的制备。通过“叠氮-炔”点击化学反应将6^A-叠氮-?-CD键合至不同的炔基硅胶表面,制备得到三种键合臂长度不同的天然CD-CSMs,即CSM5,CSM6和CSM7。制备得到的三种CD-CSMs被应用于HPLC中对异噁唑啉类、手性二酮类和手性交酯类样品进行手性分离。通过对上述样品的分离结果的比较与分析,进一步证实不同的键合臂长度对同种样品的手性分离能力的影响,探究不同样品所适宜的CD-CSMs的键合臂长度。（3）对CSMs进行了创新性尝试。通过探索共价有机骨架（Covalent Organic Frameworks,COFs）和Si O₂复合物的新型制备路线,最终得到了COF_DB@rGO-Si O₂。并且,通过傅里叶变换衰减全反射红外光谱法、核磁共振技术、X射线光电子能谱分析及扫描电子显微镜等技术对其结构及形貌进行了表征,证实该产物为以Si O₂为核心的核壳球状结构物质。为COF和Si O₂的复合物的新型制备路线和COF在HPLC中的应用提供了一种可以参考的新路径。