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本论文分为三个部分:(1)Nakadomarin A的全合成研究,(2)Subincanadine C的全合成研究,(3)含氟尼古丁类似物的合成研究。Nakadomarin A是日本科学家Kobayashi于1997年从日本冲绳县(Okinawa)庆良间列岛(Kerama Islands)的一种海绵Amphimedon sp.(SS-264)中分离得到了一种新型Manzamine类海洋生物碱。它具有完全环状结构8/5/5/5/15/6六环体系,其中一个环为呋喃环,并具有一定的生理活性。通过醛1-98和炔丙胺盐酸盐的还原氨化反应以及随后的与碘代呋喃1-94的Sonogashira偶联反应实现三个片段的连接,用PtCl2催化的串联反应构建了(-)-Nakadomarin A核心四环结构。通过双RCM路线完成了八元环(E环)和十五元环(F环)的构建,实现了(-)-Nakadomarin A的全合成。为了解决RCM路线构建十五元环(F环)顺反异构的比例较差的问题,采用Wittig反应构建顺式双键,分子内SN2反应或还原氨化形成C-N键构建十五元环做了很多有意义的尝试。Subicanadines C是由日本科学家Kobayashi等人于2002年从巴西的一种药用植物(Aspidosperma subincanum Mart)中分离得到的一种新型的季铵盐类吲哚生物碱,含有一个不常见的氮鎓杂三环[4.3.3.01,5]十一烷的结构片断。从苄基保护的色胺出发,经过Michael加成、Pictet-Spengler反应以及Dickmann酯缩合等反应合成了四环羰基化合物。从这个中间体出发经过两次Aldol反应构建了其基本骨架,相对构型通过双键的立体选择性氢化加以控制。最终在钠液氨条件下脱除苄基保护得到成环前体,随后的磺酰化,分子内环化完成了Subincanadine C的全合成,但是合成得到的季铵盐和分离得到的样品图谱有出入,有待单晶结构确认15和16位的相对构型。生物碱(s)-nicotine有很强的的药理活性,并在自然界大量存在。氟的引入成为修饰化合物生物活性的一种手段,我们希望通过合成一系列刚性构象的含氟的尼古丁类似物,从而获得治疗神经系统类疾病药物的先导化合物。第三部分工作主要通过亲核氟化反应以及利用含氟合成子3-溴-3,3-二氟丙烯和一溴二氟乙酸乙酯通过适当的反应途径将氟原子引入到目标分子中合成了一系列含氟尼古丁类似物。