【摘 要】
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五元杂环骨架例如吡咯、苯并二氢呋喃化合物具有良好的生物活性,它们广泛存在于天然产物和人工合成的药用分子中,具有抗菌、抗肿瘤、抗病毒等多种功效。现今合成此类五元环的方法有许多,而[4+1]反应作为一种具有独特优势的环加成反应吸引了越来越多化学家的注意,反应中的C1合成子因其灵活多变往往能与各类四元合成子构建得到五元环骨架。本文主要致力于1,3-二羰基化合物参与的氧化环化反应构建一系列吡咯（苯并二氢呋
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五元杂环骨架例如吡咯、苯并二氢呋喃化合物具有良好的生物活性,它们广泛存在于天然产物和人工合成的药用分子中,具有抗菌、抗肿瘤、抗病毒等多种功效。现今合成此类五元环的方法有许多,而[4+1]反应作为一种具有独特优势的环加成反应吸引了越来越多化学家的注意,反应中的C1合成子因其灵活多变往往能与各类四元合成子构建得到五元环骨架。本文主要致力于1,3-二羰基化合物参与的氧化环化反应构建一系列吡咯（苯并二氢呋喃）类化合物的方法学研究。主要包括以下两方面:（1）TBAI/TBHP催化氧化α,β-不饱和亚胺和β-酮酸反应构建多取代吡咯类化合物;（2）NIS/H2O2催化氧化邻醌和丙二酸酯反应构建苯并二氢呋喃类化合物。一、TBAI/TBHP催化氧化α,β-不饱和亚胺和β-酮酸反应构建多取代吡咯类化合物在第一部分工作中,主要研究了 TBAI/TBHP氧化体系介导的串联Michael加成/氧化环化反应,以β-酮酸作为新型C1合成子与α,β-不饱和亚胺在温和的反应条件下构建一系列多取代吡咯类化合物。通过氧化的反应策略实现了β-酮酸亲核/亲电的反应模型,一锅法脱去保护基、芳构化得到目标产物,且反应区域选择性较高、底物普适性较广,为吡咯类骨架化合物的合成提供了一种新的思路。二、NIS/H2O2催化氧化邻醌和丙二酸酯反应构建苯并二氢呋喃类化合物在第二部分工作中,主要研究以邻醌和丙二酸酯为底物,经过串联Michael加成,NIS催化氧化关环的步骤,高效地构建一系列苯并二氢呋喃类化合物。该反应条件温和、操作简单、无需金属催化,为苯并二氢呋喃类化合物的合成提供了一种新的思路。
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