海洋海绵生物为人类世界提供了取之不尽的生物活性素材。根据2001年Faulkner的一篇报道,Faulkner和他的伙伴们2001年从来自菲律宾海域的Myriastra Clavosa海绵生物粗提取物中分离出了一组结构新颖的天然产物——Clavosolide A及其一系列家族化合物,它有着一个16元的大环,并且整个分子具有非常好的对称性,同时具有多个对称的手性中心。本论文设计了一种新颖的、简洁、高效的合成策略——利用Cram-Reetz规则控制下的Mukaiyama羟醛反应高选择性地构建反式1,3-二羟基结构以及热力学控制合成四氢吡喃环——完成了天然产物Clavosolide A的形式合成工作。具体路线中包括用于构建第一个手性中心的Evans Aldol反应,用于构建第二个手性的硼试剂诱导还原反应,用于同时构建第三个和第四个手性中心的Mukaiyama Aldol反应和构建四氢吡喃环及第五个手性中心的分子内氧-Michael加成反应。本论文所设计路线可以应用到该分子一系列家族化合物以及其它天然产物的全合成研究中,同时,也可为该分子将来的生物活性测试及其家族产物的全合成提供重要参考价值。