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有机小分子催化剂是具备催化剂基本特征的一类不包含金属离子配位的低分子量有机化合物。因为其不含金属离子，不存在有毒金属离子泄漏而造成环境污染；一般具有较高的催化活性，有些显示出类似酶的特性和催化机理；反应容易操作，可在溶液或空气中进行，不需要无水无氧等苛刻条件；价格一般比较便宜，易于制备、修饰和改性，可调控性大；易于与产物分离及从反应体系中回收等一系列“绿色”的优点。因此，近些年来有机小分子催化越来越受到各国化学家的关注，成为绿色化学研究热点。本文在有机小分子催化的缩合反应方面做了以下工作：1．分别采用乙醇为溶剂、水为溶剂和固相研磨三种反应体系，以1-甲基咪唑为有机小分子催化剂催化芳香醛、丙二腈和达米酮的Knoevenagel-环缩合的串联反应，以83-98％的产率得到单一产物2-氨基-3-氰基-4-芳基-7，7-二甲基-5-氧代-4 H-5，6，7，8-四氢苯并[b]吡喃。2．以1-甲基咪唑为有机小分子催化剂催化芳香醛与丙二腈或氰乙酸乙酯的Knoevenagel缩合反应，反应速度快，操作方便，产率高，后处理简单。3．以离子液体1-正丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐（[bmim]BF4）做催化介质，在与水组成的混合溶剂中有效催化一系列芳醛与罗丹宁反应，以80％～93％的产率生成相应的5-芳亚甲基-2，4-噻唑二酮。反应条件温和、产率高、反应时间短、后处理简单、离子液体可重复使用。4．芳香醛、达米酮和醋酸铵的三组分缩合反应在无溶剂条件下能被几种离子液体有效地促进生成相应的9-芳基-3，3，6，6-四甲基-1，2，3，4，5，6，7，8，9，10．十氢吖啶-1，8-二酮。该法的优点是产率高、操作简便、环境污染小。