柠檬醛是一种链状单萜烯醛,包含橙花醛和香叶醛两个异构体,主要来源于天然山苍子精油。柠檬醛及其衍生物具有广泛的生物活性。本文首先分别将橙花醇和香叶醇氧化成相应的醛,并对醛基进行化学改性,设计将1,2,3-三唑活性基团引入到柠檬醛分子骨架中,合成具有生物活性的（Z）-、（E）-柠檬醛基1,2,3-三唑化合物。还直接对柠檬醛的醛基进行化学改性,将氨基硫脲活性基团引入到柠檬醛分子骨架中,合成具有生物活性的（2Z,1E）-、（2E,1E）-柠檬醛基缩氨基硫脲类化合物。本研究旨在为生物质资源柠檬醛的高值化开发与利用提供新的途径。本文先分别将橙花醇和香叶醇氧化为相应的醛,进一步氧化为酸,然后与溴丙炔发生亲核取代反应得到末端炔酯,最后与系列取代叠氮化合物发生Husigen环加成反应,合成得到26个新型（Z）-、（E）-柠檬醛基1,2,3-三唑化合物5a-5m。还将柠檬醛（橙花醛和香叶醛各半）与自制的系列氨基硫脲发生缩合反应,合成得到26个新型（2Z,1E）-、（2E,1E）-柠檬醛基缩氨基硫脲化合物6a-6m。探讨了合成与分离条件,采用ESI-MS、FT-IR、13C NMR、~1H NMR和NOSEY等多种波谱方法对目标产物作了结构表征,并测试了它们的抑菌和除草活性。采用离体法测试了目标产物（Z）-、（E）-5a-5m和（2Z,1E）-、（2E,1E）-6a-6m对西瓜炭疽病菌、黄瓜枯萎病菌、花生褐斑病菌、苹果轮纹病菌、小麦赤霉病菌、番茄早疫病菌、玉米小斑病菌和水稻纹枯病菌等8种真菌的抑菌活性。结果显示,在50μg/m L浓度下,化合物（E）-5m（R=p-Br Ph）、（E）-5b（R=o-Me Ph）和（Z）-5c（R=m-Me Ph）对西瓜炭疽病菌的抑制率分别为95.2%（A级活性水平,优于阳性对照百菌清）、81.0%（B级活性水平）和81.0%（B级活性水平）。此外,目标化合物（E）-5m（R=p-Br Ph）对玉米小斑病菌的抑制率也高达95.2%（A级活性水平,优于阳性对照百菌清）。因此,目标化合物（E）-5m（R=p-Br Ph）值得进一步研究。采用油菜平皿法以及稗草小杯法测试了目标产物（Z）-、（E）-5a-5m和（2Z,1E）-、（2E,1E）-6a-6m的除草活性。结果显示,在100μg/m L浓度下,化合物（2E,1E）-6a（R=Me）、（2Z,1E）-6a（R=Me）、（2E,1E）-6c（R=i-Pr）、（2E,1E）-6b（R=Et）和（2Z,1E）-6b（R=Et）对油菜胚根生长的抑制率分别高达88.7%、82.6%、82.0%、80.5%和80.2%（均为A级活性水平,优于阳性对照丙炔氟草胺）。还发现,含有脂肪族基团（R）的化合物的除草活性优于具有芳香族基团（R）的化合物;当取代基为脂肪族基团（R）时,（2E,1E）-化合物比相应的（2Z,1E）异构体活性好,而当取代基为芳香族基团（R）时则相反。