由于偶氮苯高效的光异构化且顺反异构体间的结构差异大,被广泛用作光致开关;另一方面,偶氮苯衍生物和碱基大小相近,极性分布类似,可通过巧妙的分子设计,调控核酸结构、RNA沉默、基因表达、适配体识别、酶活性等。因而,功能核酸的光可逆调控及其在生物领域中的应用成为核酸化学领域的热门课题。我们以目前研究最多偶氮苯4,4’-二羟甲基偶氮苯(化合物0)为基础,在N=N双键邻位分别引入三种不同的取代基,设计并合成了四种光敏偶氮苯衍生物(化合物0-3),以实现偶氮苯类化合物的可见光调控并提高其稳定性。分析比较了这四类光敏偶氮苯衍生物的光转化条件、热稳定性、转换率和耐谷胱甘肽还原性。偶氮苯衍生物光异构化的条件探究结果显示,含取代基的偶氮苯可在可见光下实现光转换。其中,化合物0仅在紫外光照下发生反式-顺式异构化;氯取代偶氮苯(化合物1)、甲基取代偶氮苯(化合物2)和氟取代偶氮苯(化合物3)分别在黄光、黄光和绿光照射下发生反式-顺式异构化。接着,我们研究了偶氮苯衍生物在最优光照射下的异构化时间,实验结果显示化合物1、化合物2和化合物3反式-顺式的异构化时间分别为13 min、6 min和50 min;顺式-反式的异构化时间为20 s、2 min和12 min。借助光照前后偶氮苯衍生物亚甲基化学位移的变化,探究了偶氮苯衍生物的光异构化效率。实验结果显示,在黄光光照下,化合物1由反式转变成顺式,异构化程度为69%,而蓝光照射下顺式-反式的异构化程度为84%;化合物2和化合物3反式-顺式的异构化程度为分别为64%和78%,从顺式-反式的异构化程度为84%和71%。偶氮苯衍生物顺式结构的热稳定性实验结果显示,偶氮苯N=N双链邻位引入给电子基可以提高顺式结构热稳定性。其中化合物0经49 h可完全发生热转换;化合物1将顺式结构的热稳定性延长至69 h;特别的,化合物3稳定性最好,经过73 h仅有少部分发生了热转换;化合物2热稳定性只有36 h。偶氮苯衍生物的耐谷胱甘肽还原性实验结果显示,四种偶氮苯衍生物的稳定性依次为化合物1>化合物3>化合物0>化合物2。同样的,N=N双键邻位给电子基的引入提高了偶氮苯衍生物耐还原性。核酸发卡结构解链与杂交的光调控实验结果显示,化合物0和化合物3光控效果最好,且偶氮苯邻位碱基的错配有利于异构化的发生;化合物1引入寡核苷酸后虽然能发生光异构化,但是对T_m没有影响;而化合物2既不能发生光异构化,也不影响T_m值。哑铃型光敏寡核苷酸GFP10和GFP20光照前后与三种靶标分子的结合实验显示,哑铃型光敏寡核苷酸与靶标分子的结合主要受UV光照及靶分子茎部配对碱基数的影响。UV光照促进了两者的结合,且靶分子茎部有8对配对碱基时,光照前后结合差异最明显。