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柳叶拟沉香(Gyrinops salicifolia Ridl)是瑞香科(Thymelaeaceae)拟沉香属(Gyrinops)的一种常绿乔木,主要分布于东亚、东南亚和印度尼西亚群岛等地区。迄今为止,全世界已发现拟沉香属植物有8种,而且柳叶拟沉香与沉香属(Aquilaria)植物一样是能产沉香的树种。目前,国内外学者对沉香属植物所产沉香,如国产沉香[Aquilaria sinensis (Lour.)Gilg]、马来沉香(Aquilaria malaccensis Lam.),柯拉斯那沉香都进行了较为深入的化学成分和生物活性研究,而对拟沉香属植物柳叶拟沉香(Gyrinops salicifolia Rid])所产沉香的研究却鲜有报道。所以本次研究对柳叶拟沉香所产沉香的脂溶性成分及其生物活性进行了研究,以期丰富该种沉香的化学成分并寻找具有生物活性的化合物,为沉香资源的进一步开发利用提供科学依据。本次研究采用多种柱色谱技术和高效液相技术,结合运用波谱解析技术从柳叶拟沉香所产沉香中共分离鉴定得到39个化合物,并对分离鉴定得到的化合物进行了生物活性测试。根据各个化合物的理化性质及波谱数据(UV, IR,MS, 1D和2D-NMR),鉴定其结构分别为:2-[2-(4-羟基苯)乙基]色酮(1)、7-羟基-2-(2-苯乙基)色酮(2)、8-氯-6-羟基-2-(2-苯乙基)色酮(3)、6-羟基-7-甲氧基-2-[2-(4-甲氧基苯)乙基]色酮(4)、6,8-二羟基-2-[2-(3-羟基-4-甲氧基苯)乙基]色酮(5)、5-羟基-6-甲氧基-2-(2-苯乙基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮(6)、7-羟基-6-甲氧基-2-(2-苯乙基)色酮(7)、6-甲氧基-2-[2-(4-甲氧基苯)乙基]色酮(8)、6-羟基-7-甲氧基-2-[2-(2-羟基-3-甲氧基苯)乙基]色酮(9)、(5S,6S,7S,8R)-2-[2-(4-甲氧基苯)乙基]-5,6,7,8-四羟基-5,6,7,8-4 氢-色酮(10)、5α,6β,7α,8β-四羟基-2-(4-甲氧基-2-苯乙基)-5,6,7,8-四氢色酮(11)、5α,6β,7β-三羟基-8α-甲氧基-2-(2-苯乙基)-4氢-色酮(12)、(5S,6R,7S)-5,6,7-三羟基-2-(3-羟基-4-甲氧基苯乙基)-5,6,7,8-四氢-4H-苯并吡喃-4-酮(13)、(1aR,2R,3R,7bS)-1a,2,3,7b-四氢-2,3-二羟基-5-[2-(3-羟基-4-甲氧基苯)乙基]-7H-氧杂环戊二烯并[f]1]苯并吡喃-7-酮(14)、(1aR,2R,3R,7bS)-1a,2,3,7b-四氢-2,3-二羟基-5-(2-苯乙基)-7H-环氧乙烯并[f][1]苯并吡喃-7-酮(15)、5-羟基-2-[2-(3-羟基-4-甲氧基苯)乙烯基]色酮(16)、5,6:7,8-二环氧-2-(2-苯乙基)-5,6,7,8-四氢色酮(17)、(R)-6,7-二甲氧基-2-(2-羟基-2-苯乙基)色酮(18)、6,7-二甲氧基-2-[2-(3-羟基-4-甲氧基苯)乙基]色酮(19)、(3,6)-二羟基-4-甲氧基-2-(2-苯乙基)色酮(20)、6-甲氧基-2-[2-(3,4-羟基苯)乙基]色酮(21)、(5S,6S,7S,8R)-2-[2-(4-甲氧基苯)乙基]-5,6,7,8-四羟基-5,6,7,8-四氢色酮(22)、柳叶拟新聚体A (23)、柳叶拟新聚体 B (24)、2-(8,8a-dimethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-2-yl)propan-1-ol (25)、1-(3-hydroxy-5-(1-hydroxypropan-2-yl)octahydro-1H-inden-3a-yl)ethanone (26)、 (1b,4ab,7b,8ab)-octahydro-7-[1-(hydroxymethyl)ethenyl]-1,8a-dimethyl naphthalen-4a(2H)-ol(1b,4aab,7b,8ab)-decahydro-4a-hydroxy-8,8a-dimethyl-a-methyl idenenaphthalene-2-ethanol (27)、rel-(2R,8S,88aR)-2-(1,2,3,5,6,7,8,8a-八氢-8,8-二甲基-2-萘基-丙-2-烯-1 (28)、(-)-圆二酮(29)、(+)-5-epi-aristolochene (30)、eremophilanes-9-diene-1 1,12-diol (31)、rel-(3R,7R,9R,10S)-9,10-dimethyl-6-methylene-4-oxatricyclo[7.4.0.03,7] (32)、1,5;8,12-diepoxy-guaia-12-one (33)、9β-hydroxy-selina-4,11-dien-14-al(34)、莪术烯醇(35)、(rel)-4β,5β,7A-eremophil-9-en-12,8α-olide(36)、(2R)-d-cadin-4-ene-2,10-diol(37)、β-谷甾醇(38)和豆甾醇(39)。分离鉴定得到的39个化合物中,24个为2-(2-苯乙基)色酮类化合物(1～24),13个为倍半萜类化合物(25 ～ 37),2个为甾体(38～39)。其中有6个为新化合物,包括2个新的倍半萜类化合物(25～26)和4个新的2-(2-苯乙基)色酮类化合物(9, 16,23 ～ 24)。13个倍半萜类化合物中,有8个倍半萜类化合物具有芳香气味,认为是柳叶拟沉香未加热时的致香成分。采用MTT法将分离鉴定得到的部分化合物对人慢性骨髓原白血病细胞(K562)和人肝癌细胞(BEL-7402)两株肿瘤细胞进行细胞毒活性的测试,结果表明,化合物3、11、14、19、31表现出一定的细胞毒活性,化合物12、18、21表现出较弱的细胞毒活性。采用Ellman法对分离鉴定得到的部分化合物进行了乙酰胆碱酯酶抑制活性的测试,结果表明化合物10 ～ 12、15、19、23 ～ 26和31 ～ 33表现出一定的乙酰胆碱酯酶抑制活性。采用滤纸片琼脂扩散法对分离鉴定得到的部分化合物进行抗人体病原菌活性的测试,结果表明,仅化合物6对金黄色葡萄球菌和白色念珠菌有弱的抑菌活性。