本论文对具有良好抗癌活性的海洋天然产物Spiroindimicins B-D进行全合成研究,共分为两章:第一章:抗癌活性海洋天然产物Spiroindimicins B-D的全合成研究:Spiroindimicins B-D是2012年于深海放线菌中分离得到的双吲哚类生物碱,经波谱分析结合X单晶衍射确定了这类结构独特的化合物——存在一个不常见的[5,6]或[5,5]螺环骨架;生物活性检测发现此类化合物还具有良好的抗癌活性。基于Spiroindimicins B-D的独特结构及良好的抗癌活性,我们选择此类化合物作为我们合成的目标分子。分离得到Spiroindimicins B-D的张长生研究员及其合作者对此类化合物的生源合成途径进行了推测,认为Lynamicins A和D是生源合成Spiroindimicins B-D的关键中间体,进一步推测由色氨酸氯代后二聚得到Lynamicins A和D。据此我们依照这条生源合成途径进行仿生合成。首先进行由色氨酸出发经二聚合成Lycogarubin C的模型反应,由此发展了一种由α-氨基酸酯仿生合成吡咯的方法。(?)实现由色氨酸出发经二聚合成Lycogarubin C后,我们尝试以Lycogarubin C或其衍生物为原料的模型反应,期望通过一步转化得到我们想要的螺环骨架化合物,经多次尝试未能成功构筑螺环骨架化合物。经文献调研重新设计了路线,确定了先构建中心螺季碳原子,再合成吡咯的基本思路。经过对以往文献的分析,我们发现氧化重排构建中心季碳的方法,有着非常好的选择性和收率,选择特定的氧化剂还能对中心季碳原子的构型进行控制。(?) 这条路线的关键步骤有两个,其中一个是用Davis’ oxaziridines先氧化其中一个吲哚环,然后在Sc(OTf)3的作用下转变为B那样的羟吲哚结构;第二个是,在脱去烷基胺上的保护基后,使用我们小组发展的合成吡咯的方法构建出吡咯环。目前我们正在尝试第二个关键步骤。第二章:氧化重排制备Oxindole衍生物及其在全合成中的应用:在这一章里我们对由2,2’相连的双吲哚化合物经其中一个吲哚环,然后在酸性条件下重排形成季碳的方法及其在全合成中的应用进行了综述。此综述总结了由1979年到2015年5月的文献,共参考了14篇文献。