【摘 要】
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荧光探针技术具有灵敏度高、重现性好、操作简便、响应迅速、检测限低、用量少等优点,在生物学、临床检验、环境化学、食品分析、材料科学以及药物设计等研究领域中得到了广泛的应用。含有二苯乙烯结构的荧光基团具有优良的光学性能以及荧光可调控性和延展性,可以通过设计其骨架获得所需要的性质,因此在荧光探针的合成和应用中得到了广泛的关注。基于此,本论文以二苯乙烯为荧光发色团,设计开发了用于标记、修饰多肽、蛋白质和低
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荧光探针技术具有灵敏度高、重现性好、操作简便、响应迅速、检测限低、用量少等优点,在生物学、临床检验、环境化学、食品分析、材料科学以及药物设计等研究领域中得到了广泛的应用。含有二苯乙烯结构的荧光基团具有优良的光学性能以及荧光可调控性和延展性,可以通过设计其骨架获得所需要的性质,因此在荧光探针的合成和应用中得到了广泛的关注。基于此,本论文以二苯乙烯为荧光发色团,设计开发了用于标记、修饰多肽、蛋白质和低聚糖以及检测胺类的小分子荧光探针。(1)设计合成了一种具有二苯乙烯骨架的荧光非天然氨基酸化合物4,其结构通过NMR、IR和HRMS等进行了表征确证。研究表明:它的最大激发波长为312 nm,发射波长为357 nm,斯托克斯位移达到了45 nm,荧光量子产率为0.09;化合物4在甲醇溶液中存在光致顺反异构现象,并且反式→顺式结构转变速率常数为0.046 min-1。这些特性使得化合物4可以用于开展蛋白质的结构研究和其他相关生物学研究。(2)合成了一种含有间-亚苯基亚乙烯基(meta-phenylenevinylene)骨架的米氏酸衍生物化合物5,其结构通过NMR、IR、HRMS和X-ray等进行了表征确证。化合物5无荧光发射,与胺类化合物发生点击反应时得到荧光产物AM-5,化合物AM-5可以进一步与硫醇类化合物反应得到荧光产物AM-5-SH,再通过加入二硫苏糖醇(DTT)可以生成脱点击产物5-DTT,同时脱除原始的胺类及硫醇类化合物;HPLC实验表明化合物5可以定量分析检测胺类,具有良好的色谱学行为,并且检测乙胺时具有高灵敏度;化合物5可以荧光标记和修饰多肽及壳六糖,并且可以与含有巯基侧链的多肽形成大环肽;通过反应动力学实验表明化合物5与胺类或者硫醇类化合物之间的点击反应可以很好地归类为二级反应,其速率常数反映了在点击反应中所研究的不同胺的亲核性差异。
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