氨基酸的不对称合成，自1968年Kagan等首先报道了L-Asp的不对称合成以来，氨基酸的不对称合成方法引起了广泛关注，不对称相转移催化法、不对称催化还原法、酶促合成等都是合成光学活性氨基酸的良好方法，这些方法具有催化剂用量少、产物e.e.值高等特点，但对于含有两个以上手性中心的目标产物而言，较难得到目标产物的所有立体异构体。较为引人注目的是Evans合成法，此方法是应用手性助剂控制引入基团的立体选择性而产生手性中心，具有反应高立体选择性的特征，对于含两个手性中心的a-氨基酸，可以合成其全部4个立体异构体，这是其他方法难以比拟的。Hruby等在Evans法的基础上，以手性助剂4(R/S)-苯基-噁唑烷-2-酮控制反应的立体选择性，先后设计合成了β支链且有芳香基团取代的非天然氨基酸，并基本都得到它们的四个光学异构体。所用的助剂有效的控制了反应的选择性(d.e.值高)。Davies等对Evans手性助剂进行了改造，合成了新型手性助剂4(R/S)-5，5二甲基-4-苯基-噁唑烷-2-酮，并用于许多不对称合成中，该助剂具有更好的控制反应立体选择性并易于回收的特点。 光学活性氨基酸是非常重要的生物活性分子，是构筑药物如肽、蛋白质和许多天然产物分子的基本结构单元，也被现代有机合成中广泛用于手性起始原料，手性助剂和手性催化剂。非天然氨基酸的不对称合成及肽类药物的设计筛选一直受到有机化学家的极大关注。探索该类化合物的高选择性、高效率和通用性合成方法是合成化学的前沿领域之一。本文在Davies和Hruby工作的基础上，以4(R/S)-5，5二甲基-4-苯基-噁唑烷-2-酮手性助剂自始至终对反应的立体选择性进行控制，设计合成β位为呋喃基取代的戊氨酸衍生物的四个光学活性异构体。 本文从易得原料糠醛出发，经过不对称1，4-Michael加成反应，直接叠氮化、或先溴代再进行SN2叠氮化反应产生不同构型的手性中心，再经碱性水解同时回收手性助剂、叠氮基的氢化还原、得到一系列活性中间体3-8和构象受阻的新颖手性α-氨基酸[2-氨基-3-(2-呋喃基)-戊酸]9的全部四个光学异构体，以期用于肽的合成设计并筛选出更高生物活性肽及其类似物。反应总收率10-20％，％e.e.＞75％。 此外，本文还做了有关助剂4(R/S)-5，5二甲基-4-苯基-噁唑烷-2-酮在麦克尔加成反应中的应用研究，制备了β-环戊基苯丙氨酸(β-cyclopentylphenylalanine)的几个活性中间体10a，10b；11a，11b。并培养了他们的单晶，进行了结构表征。 本文中产物及中间体的结构均得到IR，1HNMR，13CNMR和MS等波谱数据的证实。其中目标非天然氨基酸和中间体3-11是未见文献报道的新化合物。