偶氮吡啶类光响应分子由于具有自组装特性,能够通过金属配位、氢键共晶等方式赋予材料更丰富的性能,因此在光致变形材料方面被广泛研究。然而,有机晶体材料往往是脆性的,限制了材料的应用。近年来,具有多重刺激响应性的有机晶体材料受到了极大关注。在此背景下,本文以偶氮吡啶衍生物4-（（4-丙氧基）苯偶氮基）-吡啶（APO3C）分子为具体研究对象,通过晶体工程调控手段,利用分子间非共价相互作用,以实验研究、光谱学分析、结构解析和分子模拟相结合的研究手段,对偶氮吡啶衍生物分子晶体的多重刺激响应性进行了系统研究。首先合成了APO3C分子,分别运用红外光谱及核磁共振氢谱对合成产物进行了表征;运用冷却结晶和升华结晶的方法得到了APO3C晶体并对晶体的热稳定性进行研究。在体式显微镜下观察到晶体的光致熔化现象;运用UV-Vis吸收光谱、原位Raman光谱、原位X射线衍射光谱证实了晶体的光异构化能力。其次,为改善APO3C单体分子的热稳定性及光响应行为,基于偶氮吡啶类分子的自组装特性,以四氟对苯二甲酸（TFA）分子作为配体,制备得到了APO3CTFA共晶并对其结构、形态和热力学稳定性进行了分析。通过单晶解析获取了共晶晶体学信息并基于此计算了Hirshfeld表面与静电势。在体式显微镜下观察到共晶的光致旋转行为,通过原位监测手段证实了光异构化反应的发生。利用Gaussian模拟获取反式及顺式合成子结构,并结合分子堆积证实了晶体光致旋转效应的发生由氢键诱导的APO3C-TFA 2:1化学计量比线性合成子、合成子两端APO3C分子的反向对称光异构化及其三维对角线排列三种因素共同作用引起。为赋予APO3C分子多重刺激响应性,引入4-氯-3-硝基苯甲酸（CNBA）配体获得APO3C-CNBA共晶的两种晶型并分别对它们进行了结构、形态及热稳定性研究。在显微镜下观察到晶型1晶体的光致旋转、脆性断裂行为及晶型2晶体的光致扭转、弹性形变及热致变色行为。结合原位监测手段及主晶面分子堆积证实晶型1分子三维对角线排列引起了光致旋转行为;晶型2分子的二维对角线堆积引起了光致扭转现象;两种晶型不同的机械响应模式则由分子间弱相互作用及堆积方式的不同引起。此外,晶型2晶体光致变色及体积收缩是由于受热后发生固态转晶,从排列松散的晶型2转变为堆积紧密的晶型1引起。