【摘 要】
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由于具有高选择性和高原子经济性等特点,过渡金属催化的有机反应一直是现代有机合成化学最重要的研究热点领域之一。近几年人们发现:金催化的有机反应不但具有一般过渡金属催
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由于具有高选择性和高原子经济性等特点,过渡金属催化的有机反应一直是现代有机合成化学最重要的研究热点领域之一。近几年人们发现:金催化的有机反应不但具有一般过渡金属催化反应的特点,而且反应条件非常温和,常不需无水无氧条件,产率高以及催化剂的用量少等优点。因此,金参与的有机合成反应已经成为金属有机化学一个新的研究热点领域。在金催化的研究领域中,利用炔酮或炔醛的羰基氧原子向金活化的三键进攻合成各种环状化合物的应用已经被广泛报道。最近,我们研究小组用AuCl3作催化剂,利用易得的4-乙酰基-1,6-双炔化合物与水和醇进行连续的分子内成环、炔基水解、环合异构化以及分子间和分子内的醇解等反应,立体专一性的合成了一系列双并四氢呋喃类化合物。本论文正是在上述实验结果以及深入分析上述金催化反应机理的基础上,以合成复杂的并环及桥环缩酮化合物为目的,通过在4-乙酰基-1,6-双炔化合物适当的位置上引入羟基作为分子内醇解反应的亲核体,在AuCl3催化下,利用串联成环反应合成一系列新型桥三环缩酮类化合物。具体研究如下:1.系统研究了4-乙酰基-1,6-双炔类化合物和芳香醛在碱性条件下的缩合反应。2.在AuCl3催化下,成功实现了分子内含有羟基的4-乙酰基-1,6-双炔化合物与水和醇的多米诺成环反应,合成了一系列新型桥三环缩酮类化合物。本文合成了许多的新化合物,并对其进行了IR、1H-NMR、13C-NMR等数据表征。
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