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由于碘代芳烃具有多种合成用途，其合成方法吸引了化学工作者的研究兴趣。利用苯环的亲电取代反应可以很好地制备溴代芳烃，而芳烃的直接碘化较难进行。目前已有多种制备碘代芳烃的方法被报道，包括：（a）使用强氧化剂活化卤素，（b）使用反应活性很高，有毒性的芳香汞和芳香铊化合物进行碘化，（c）在酸性条件下通过芳香重氮离子有选择性的引入氯、溴、碘的桑德迈尔反应[1]。与有机汞、有机铊等有机金属化合物相比，芳基硼酸低毒，易于保存。本论文以芳基硼酸为主要反应物，进行芳基硼酸碘化的研究，开发出温和的碘代芳烃合成方法。主要内容如下：1.以铜盐为催化剂，I2为碘化试剂，在常温下，完成芳基硼酸向碘代芳烃的转化。首先以苯硼酸的碘化为模型反应，考察了不同铜盐、反应溶剂和反应气氛等条件对反应结果的影响。经过对多种配体的筛选，发现在不添加配体的情况下，反应效果较好，产率可以达到86%。在调查的铜盐催化剂中Cu（NO3）2·3H2O的催化效果最好。但也有例外：3,5-二氟苯硼酸的碘化反应中Cu（OAc）2·H2O的催化效果较好。反应溶剂的类型对反应有着一定影响，其中以乙腈、NMP和DMF作为溶剂时，能够得到较好的反应结果。由于低沸点溶剂有利于产物的分离，我们主要采用乙腈作为溶剂进行反应。为了进一步确定这个合成方法的适用范围，我们调查了15种芳硼酸的反应效果。这个反应方法能够容忍烷基、氟基、硝基、烷氧基等多种官能团的存在。得到的碘化产物的分离产率最高为85%。2.在上述研究的基础上，发现在不使用铜盐催化剂的条件下，反应也能进行。接着对反应条件进行优化，结果发现要想得到令人满意的产率，须提高碘的用量。然后又考察了NMP、乙腈、THF等几种溶剂的效果，结果表明NMP和DMF两种溶剂中的碘化反应结果较好。在无金属催化剂的条件下，一系列芳硼酸的碘化能够顺利进行，最高得到72%的产率。但在使用3-氨基苯硼酸和4-乙酰基苯硼酸的情况下，只检测到痕量的产物。确定的最佳反应条件为：1.0mmol苯硼酸、2.5mmol I2、0.8mL DMF、室温和6h。