喹喔啉酮是一类重要的含氮杂环,尤其当喹喔啉酮的3号位被取代后,具有突出的生物活性和优良的化学性质,在合成化学、材料、天然产物和医药等方面都有重要的应用。因此,通过C-H官能团化合成具有复杂结构的3号位取代喹喔啉酮衍生物是当下的研究热点。然而,目前的合成方法存在着诸多弊端,如:过渡金属催化剂和氧化剂的使用会造成实验成本的提高和环境污染。单线态氧具有氧化有机和生物化合物的能力,通过光催化产生单线态氧促进反应已经成为一种绿色的有机合成新方法。本论文着重探究了单线态氧促进的不对称酮与喹喔啉酮区域选择性反应和甲基酮、喹喔啉酮和次氯酸叔丁酯的区域选择性三组分反应。主要内容如下:一、非均相催化和太阳光催化相结合的不对称酮与喹喔啉酮之间的区域选择性C-C偶联反应,为3-取代喹喔啉酮类化合物的制备提供了一种绿色、高效的途径。以N-甲基喹喔啉酮和苯乙酮为模板反应,通过筛选溶剂、催化剂的种类和用量、反应时长和反应温度等条件,确定了最佳反应条件。以可回收树脂Ambersep 900为催化剂,在常温日光照射下制备了42个具有不同官能团的3-取代喹喔啉酮化合物并通过NMR和HRMS进行表征。该合成方法成功地应用于克级反应和对药物分子的修饰。最后,通过查阅相关文献和控制实验对反应机理进行研究,提出了单线态氧参与的机理。二、非均相催化和太阳光催化在甲基酮类化合物的α位引入具有杂环骨架喹喔啉酮和卤素,实现了甲基酮类化合物的α双官能化反应。以N-甲基喹喔啉酮和丙酮为模板反应,通过筛选溶剂、催化剂的种类和用量、丙酮的用量和反应时间等条件,确定了最佳反应条件。以次氯酸叔丁酯为氯源,Amberlyst 15为催化剂,在日光照射条件下,水相中常温反应实现了甲基酮、喹喔啉酮和次氯酸叔丁酯的三组分反应,共制备了31个甲基酮α位双官能化的化合物,产物经NMR和HRMS等表征。随后将其方法学用于对药物分子萘普生衍生物的修饰并将模板产物进行了进一步转化,证明了该反应的实用性。此外,原子经济性和绿色化学指标计算结果显示,反应具有较高的原子经济性（69.9%）和较低的E因子（1.3或2.6）。这些结果有力地表明,我们提出了一种符合绿色化学发展理念的反应策略。最后通过控制实验、紫外可见吸收光谱和电子自旋共振光谱对机理进行了研究,提出了自由基和单线态氧参与的反应机理。