齐多夫定和司他夫定是FDA正式批准的治疗艾滋病的药物，属于核苷类逆转录酶抑制剂，可以单独用药，也可以和蛋白酶抑制剂联合使用，成为有效控制HIV病毒复制的鸡尾酒疗法的主要成分。 齐多夫定的合成：以β-胸苷为原料，通过三苯甲基化，氧桥化生成中间体26，再叠氮化，脱三苯甲基，得到目标产物，四步反应总收率为78％。 司他夫定的合成：我们实验了两条路线，并且获得了成功。(1)以β-胸苷为原料，通过三苯甲基化，氧桥化生成中间体26，再在氢氧化钾的作用下开环成双键，然后脱三苯甲基，得到司他夫定，四步反应总收率为79％；(2)以5-甲基尿苷为原料，先与丙酰氯反应生成化合物85，然后脱丙酰基，再用苯甲酰基或甲烷磺酰基保护，然后发生消除反应生成双键，脱去保护基得到司他夫定，五步反应总收率为25％。本条路线的关键步骤是双键的形成，由于丙酰基很难离去，所以采用容易离去的基团苯甲酰基、甲烷磺酰基代替。我们优化了化合物85的合成条件，最佳反应条件为：乙腈做溶剂，5-甲基尿苷与丙酰氯的摩尔比为1：4，迅速升温至70-80℃，二氯亚砜与5-甲基尿苷的摩尔比为0.2：1。此合成路线是一条新的合成路线。