手性环氧化合物是精细有机合成中一类重要的中间体化合物，而烯烃的不对称环氧化反应是合成手性环氧化合物的重要途径。近年来，由手性金属化合物为催化剂诱导的烯烃不对称环氧化反应备受关注，其中手性Salen-Mn(Ⅲ)是最有效的催化剂，研究制备不同结构的固载化手性Salen-Mn(Ⅲ)化合物是该领域重要的研究课题。本研究通过分子设计，以交联聚苯乙烯为载体，通过多步大分子反应，研究制备了结构新颖的固载化Salen-Mn(Ⅲ)化合物催化剂，在苯乙烯与α-甲基苯乙烯的不对称环氧化反应中显示出较高的催化活性，并发现了若干有价值的规律。本文的研究结果在促进烯烃的不对称催化环氧化的发展方面具有明显的理论参考意义与潜在的应用价值。首先，以氯甲基化交联聚苯乙烯微球(CMCPS微球)为出发物质，通过两步大分子反应以及配位螯合反应，简捷地制备了固载化的手性配合物催化剂Mn(Ⅲ)Salen-CPS。首先使微球CMCPS的氯甲基与苯甲醛衍生物2-羟基-3-甲氧基苯甲醛(HMBA)发生傅克烷基化反应，形成改性微球HMBA-CPS；然后使微球HMBA-CPS与邻苯二胺或环己二胺发生席夫碱反应，形成键合Salen配基的微球Salen-CPS；最后使之与锰盐发生配位螯合反应，制得了固载有手性Mn(Ⅲ)-Salen配合物的固体催化剂Mn(Ⅲ)Salen-CPS。采用红外光谱(FTIR)、紫外/可见吸收光谱(UV/Vis)及扫描电镜(SEM)等多种手段，对固体催化剂的结构与形貌进行了充分的表征。重点研究了微球CMCPS与HMBA之间傅克烷基化反应的规律。研究结果表明，以AlCl3为Lewis酸催化剂，使用二氯甲烷与硝基苯的混合溶剂，可有效地实施CMCPS与HMBA之间的傅克烷基化反应，从而顺利地制得固体催化剂Mn(Ⅲ)Salen-CPS。接着，以间氯过氧苯甲酸(m-CPBA)为氧化剂、以N-甲基吗啉-N-氧化物(NMO)为轴向配体，将该非均相手性SalenMn(Ⅲ)催化剂用于苯乙烯的不对称环氧化反应，深入考察了其催化性能，较详细地研究了主要因素对苯乙烯的不对称环氧化反应的影响，并从微观机理上进行了分析讨论。实验结果表明，在苯乙烯的不对称环氧化反应中，微球Mn(Ⅲ)Salen-CPS具有高的催化活性与良好的的对映体选择性，20℃下反应8h，苯乙烯的转化率可达85%；0℃下反应2h，苯乙烯的产物的ee值可达58%。Salen配基中手性二胺的不对称环境、轴向配体NMO的加入、反应温度与时间、溶剂的极性等因素对苯乙烯的不对称环氧化反应都有很大的影响。轴向配体NMO的加入使苯乙烯转化率与产物的ee值均可得到提高；低温有利于产物的ee值的提高，苯乙烯的不对称环氧化反应适宜的反应温度为0℃；使用极性弱的溶剂，有利于催化剂的对映体选择性；当反应进行到一定程度，产物的ee值会出现最高值，其后ee值会随时间延长呈现下降趋势，在不同的反应条件下，ee值出现最大值的时间不同。最后，同样以间氯过氧苯甲酸(m-CPBA)为氧化剂、以N-甲基吗啉-N-氧化物(NMO)为轴向配体，将该非均相手性SalenMn(Ⅲ)催化剂用于α-甲基苯乙烯的不对称环氧化反应，进一步考察了其催化性能，更深入的探讨了主要因素对α-甲基苯乙烯不对称环氧化反应的影响。实验结果表明，在α-甲基苯乙烯的不对称环氧化反应中，微球Mn(Ⅲ)Salen-CPS表现出较高的催化活性和更高的对映选择性，20℃下反应8h，α-甲基苯乙烯的转化率可达46%；0℃下反应2h，α-甲基苯乙烯的产物的ee值可达81%。本研究所提出的制备固载化手性金属Salen配合物催化剂的途径，具有简便、高效与快捷的特点，在烯烃的不对称环氧化领域将具有潜在的科学价值。在用CPS微球固载手性Salen-Mn(Ⅲ)催化剂催化烯烃不对称环氧化中发现了若干的规律，对于发展烯烃的不对称催化环氧化，具有潜在的应用价值与明显的理论参考价值。