手性是存在于自然界的普遍现象之一,与大自然的许多生命现象有着千丝万缕的联系。而手性药物因其具有特殊的药理活性受到越来越多的科研工作者的关注。因此对手性药物的研究及开发是目前医学界的主攻方向之一。而在手性分子的合成过程中,手性催化剂的选择至关重要。合适的催化剂不仅能大大提高反应效率,而且还能有效地降低实验成本和反应难度。不对称催化剂通常可以分为均相催化剂和多相催化剂两类。均相催化剂以其优越的选择性和较高的催化活性被广泛应用于不对称催化研究中。常见的均相催化剂有Ir、.Rh、Ru等贵金属的络合物,这类催化剂不仅价格昂贵,而且存在分离困难以及难以循环利用等问题,于是多相催化剂便应运而生。与均相催化剂相比,多相催化剂具有一定的优势,比如容易分离、能回收、可重复使用等。然而被成功实现的多相不对称催化体系并不多,且多相催化体系对反应条件的要求通常很苛刻,大多数反应需要贵金属作为催化剂,且需要在高温、高压条件下才能进行。本论文从如何降低手性催化剂的制备成本、催化剂与产物易分离和不对称催化反应可在温和的条件下进行三方面入手,尝试合成了金属-诱导剂的复合材料——CD@Ag film、CD@Ag NP和CD@Ag/TiO2 NP,将其成功应用于苯甲酰甲酸乙酯(EB)的不对称电氢化反应。本论文研究内容如下:(1)CD@Ag film的制备及其不对称电氢化EB的研究利用无电沉积原理,在制备银膜的同时引入辛可尼丁(CD)作为诱导剂,成功合成了 CD@Ag film。对所合成的材料进行了 SEM、XRD、UV-Vis、TGA和FT-IR等一系列表征,并将CD@Ag film作为手性催化剂应用于EB的不对称电氢化研究。通过电解反应发现,该电极不仅具有金属Ag良好的导电性和催化活性,同时也体现了 CD对EB不对称氢化的诱导效果。反应在常温常压下进行,以乙醇取代传统的氢气作氢源,合成了具有光学活性的产物——扁桃酸乙酯,产率和ee值分别为29%和30%。(2)CD@AgNP和CD@Ag/TiO2NP的制备及其不对称电氢化EB的研究利用一步法,在制备纳米Ag的过程中加入CD得到了 CD@AgNP,用同样的方法制备了 CD@Ag/TiO2 NP。对所合成的材料进行了 SEM、TEM、XRD、LUV-Vis、TGA等一系列表征,并将其作为催化剂成功应用于EB的不对称电氢化反应中。通过对两组材料的制备条件及电解条件的筛选,当选用CD@AgNP作为工作电极时,EB不对称电氢化反应的产率和ee值分别为50%和18%。当选用CD@Ag/TiO2 NP作为工作电极时,EB不对称电氢化反应的产率和ee值分别为57%和23%。比较CD@Ag NP和CD@Ag/TiO2 NP两种复合材料,发现:TiO2的加入不仅能起到细化金属纳米颗粒的作用,同时对提高复合材料中有机物的含量也起到一定的效果。通过对比两组材料的电解数据,发现,TiO2的加入对产物扁桃酸乙酯的产率和ee值均有一定的提升。