瓜环与咪唑啡咯啉衍生物及尼古丁相互作用模式的测试

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超分子化学是研究有关两个或者两个以上的化学物种通过分子间作用力缔合而形成具有更高复杂性的有组织实体,是研究超分子或者超分子结构的形成、性质及应用的化学。近年来,超分子化学或者主客体化学作为化学研究的一个热点,受到了越来越广泛的关注。在主客体化学中,人们对冠醚、环糊精、杯芳烃作了大量的研究,而随着一类新型笼状化合物—瓜环及其系列同系物的出现,因其具有良好的刚性和疏水空腔,使瓜环成为能装载各种大小和性质各异的分子容器,或是使客体分子覆于瓜环端口自组装形成分子胶囊或分子胶囊壳,以不同瓜环为主体的主客体化学、超分子化学的研究报道逐年增多。基于以上研究背景,本文考察了瓜环与咪唑-[4,5,f]啡咯啉衍生物和尼古丁两个体系情况,并在改性瓜环合成方面也做了一些探索性工作。   第一部分合成了三种客体,即2-(4-甲基苯基)-咪唑-[4,5,f]啡咯啉(W1),2-(2-甲基苯基)-咪唑-[4,5,f]啡咯啉(W2)以及2-(3-甲氧基苯基)-咪唑-[4,5,f]啡咯啉(W3)三种咪唑[4,5,f]-1.10-啡咯啉衍生物。利用1HNMR技术,荧光光谱法和紫外吸收光谱法三种现代分析方法,考察了瓜环(cucurbit[n]urilsn=6~8)与这三种化合物相互作用的情况,并计算出形成常数。研究结果表明:1)六元瓜环(Q[6])仅能与W1的盐酸盐相互作用形成包结比为1:1的主客体配合物;七元瓜环(Q[7])与W1,W2以及w3的盐酸盐均以1:1的物质数量比发生相互作用;而八元瓜环(Q[8])除与w1形成的是1:2的包结物外,与另外两种客体w2,w3也是形成1:1的包结配合物。2)瓜环对咪唑-[4,5,f]啡咯啉衍生物起荧光增敏作用。   尼古丁是烟草中生物碱的主要成分之一,在香烟燃烧的过程中经过亚硝化而形成烟草中特有的N-亚硝胺(TSNAS),是可能的致癌物。本文考察了六元瓜环对尼古丁捕集作用的情况,结果表明:一个六元瓜环分子可以与两个尼古丁分子相互作用而形成分子胶囊式结构,并且考察了二者相互作用条件;六元瓜环对尼古丁的捕集作用是一个快速的反应过程,在pH=3~10的条件下,相互作用的效果均较好。合成了苯基取代苷脲、苯基取代环氧苷脲,并在尝试合成苯基取代瓜环方面做了一些基础实验,虽然没有得到最终的目标产物,但在此基础上提出了可能的合成路线,这对以后开展这方面的工作还是有一定的借鉴意义。
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