【摘 要】
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近几十年来,将来源于生物质平台的化合物通过化学手段转化为高附加值产品受到了越来越多的关注,人们通过这种转化能够有效减少对化石资源的依赖。其中,自然界大量存在的呋喃化合物作为重要的生物质基平台分子,它的双键和醚键官能团都非常活泼,利用化学手段可以对其进行结构修饰从而合成具有生物活性多样性和化学用途的功能分子。迄今为止,很多化学家报道了利用碳自由基对杂环化合物进行去芳构化或官能团化的工作,但是关于呋喃
【基金项目】
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国家自然科学基金； 广东省自然科学基金；
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近几十年来,将来源于生物质平台的化合物通过化学手段转化为高附加值产品受到了越来越多的关注,人们通过这种转化能够有效减少对化石资源的依赖。其中,自然界大量存在的呋喃化合物作为重要的生物质基平台分子,它的双键和醚键官能团都非常活泼,利用化学手段可以对其进行结构修饰从而合成具有生物活性多样性和化学用途的功能分子。迄今为止,很多化学家报道了利用碳自由基对杂环化合物进行去芳构化或官能团化的工作,但是关于呋喃的工作较少,主要是因为呋喃它相较于其它的杂环芳烃更富电子,碳自由基加成到呋喃上所形成的中间体不稳定,而且呋喃自身也容易发生聚合和开环反应。因此我们希望能够通过设计呋喃底物和寻找温和的催化体系来实现呋喃的去芳构化和官能团化来合成高附加值的物质。而可见光诱导钯催化卤代烃与烯烃/芳香烃转化研究在近年来取得的重大成就为此想法提供了可能,同时可见光诱导钯催化反应转化研究领域涉及呋喃化合物的报道较少。因而,本文核心研究内容主要围绕烷基自由基与呋喃化合物的转化展开,利用可见光诱导钯催化通过自由基途径实现呋喃化合物的烷基化反应来合成一些具有高附加值的物质,具体内容如下:一、本论文研究了钯催化的自由基呋喃去芳构化烷基化反应。以来源于生物质的呋喃烯酰胺作为反应原料,廉价易得的溴代烷烃作为烷基自由基前体,在可见光诱导四三苯基膦钯催化室温反应体系下,通过自由基串联环化策略简单高效地构建了一系列2,5-二氢呋喃螺环类化合物。二、本论文研究了钯催化的自由基呋喃C（sp~2）-H烷基化反应。以缺电子呋喃为反应原料,四三苯基膦钯作为催化剂,廉价易得的溴代烷烃作为烷基化试剂,在可见光诱导下室温即可实现呋喃烷基化反应,为高效合成α-烷基呋喃提供了一种全新可靠的思路。
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