含氮和含氧杂环结构在药物、天然产物和材料分子中广泛地存在,具有重要的应用价值。因此,化学工作者一直致力于发展高效、绿色和经济的方法来合成有重要应用价值的杂环化合物。本论文通过发展原位生成的缺电子环丙烯中间体和不同类型亲核试剂的新反应,开展具有重要优势结构单元杂环化合物的合成研究。具体工作包括以下三个部分:1)探究了缺电子环丙烯中间体分别与亚砜叶立德和硫叶立德的环合反应;2)探索了缺电子环丙烯中间体与普通腙类化合物的环合反应;3)研究了缺电子环丙烯中间体和三苯基膦的反应,以及它们与甲醛和胺类化合物间的四组分串联反应。通过以上研究,我们拓展了基于缺电子环丙烯中间体的结构多样性合成方法,构建了三大类官能团化的含氧或含氮杂环化合物。本论文的主要工作共分为以下五章:第一章为研究背景介绍和研究思路。这部分主要以具有环张力的环丙烷或环丙烯结构的试剂为原料,构建三元、四元、五元、六元和七元杂环结构的合成反应及其最新进展。在此基础上,提出了本论文的初步设计思路和拟开展的研究内容,确定从具有特征结构的2-芳酰基-1-氯代环丙基甲酸酯出发,开展构建结构多样性杂环化合物的方法研究。第二章介绍了1-氯代环丙基甲酸酯与三甲基碘化亚砜间的反应。实验结果显示,两种反应物在组合碱的促进下分别形成环丙烯中间体和亚砜叶立德中间体,它们在室温下反应以49-92%产率生成了2,5-取代的4H-吡喃类化合物。当底物为3-取代-1-氯代环丙基甲酸酯时,在无机碱碳酸铯以及加热的条件下,以55-92%产率合成了2,4,5-三取代的4H-吡喃类化合物。第三章描述了1-氯代环丙基甲酸酯与酰甲基硫盐间的反应。实验结果显示,两种反应物在碳酸铯和加热条件下分别生成环丙烯基中间体和硫叶立德试剂,随后反应生成了3,5,6-三取代的4H-吡喃类化合物,其产率为35-81%。通过改变环丙烷底物的结构,我们以满意的收率获得了3,4,5,6-四取代的4H-吡喃类化合物和2,3,4,5,6-五取代的4H-吡喃类化合物。对照实验结果显示,两种反应物在反应条件下自身具有发生背景反应的倾向。因此,这是一个比较成功的选择性控制反应案例。第四章介绍了1-氯代环丙基甲酸酯与简单腙类化合物间的反应。它们在碳酸铯的作用下,室温条件下反应生成了一类3,5,6-三取代四氢哒嗪类衍生物。通过反应条件的筛选,显著提升了反应的dr值,syn单一构型产物在碱和甲醇溶液中可以转化成anti单一构型。另外,以DDQ为氧化剂,四氢哒嗪类产物以良好的产率氧化成哒嗪类化合物。第五章介绍了1-氯代环丙基甲酸酯和中性亲核试剂三苯基膦间的反应。1-氯环丙基甲酸酯和三苯基膦在碳酸铯促进下可以顺利发生反应,形成了三苯基膦叶立德产物。该结果表明,环丙烷可以采取新的C1-C3键断裂方式开环。在三苯基膦叶立德的衍生化过程中,不仅实现了1-氯代环丙基甲酸酯、三苯基膦和甲醛的三组分串联反应,得到了较高产率的多官能团化双烯化合物,而且还成功实现了1-氯代环丙基甲酸酯、三苯基膦、甲醛和胺类化合物的四组分串联反应,得到了较高产率的1,3,4-三取代的四氢吡咯类化合物。研究结果表明,1-氯代环丙基甲酸酯在碱性条件下原位生成的缺电子环丙烯中间体是一种有价值的合成子,它可以顺利地与一些常用的亲核试剂发生串联的亲核加成,随后发生环丙烷的开环以及分子内成环反应。这一反应模式为我们构建不同类型的杂环分子骨架提供了一种新的合成方法。