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1,2,4-噁二唑类衍生物属于五元杂环类化合物,因杂环分子掺入供电子原子(氮、氧),显著的增加了配基与配体间形成复合物的亲和力和选择性,所以它的衍生物在医药和农药中应用非常广泛。 甲氧丙烯酸酯衍生物具有很强的生物活性,对植物的白粉病、锈病、稻瘟病等具有很好的防治效果,所以在农药设计中常被作为有效的药效团。哌嗪衍生物、苯并吡喃衍生物因具有抗过敏、杀菌、抗癌、抗高血压等多种生物活性,所以在药物合成中有广泛的应用。在本文中,根据活性拼合原理和生物电子等排取代原理,设计合成了甲氧丙烯酸酯的生物电子等排体二甲氨基丙烯酸甲酯的1,2,4-噁—(?)衍生物,1,2,4-噁二唑的哌嗪衍生物,1,2,4-噁二唑的苯并吡喃衍生物等三大类十四个新化合物。 以(取代)苯甲腈(6a～6f)为起始原料,与盐酸羟胺反应得到苄胺肟(5a～5f),苄胺肟与氯乙酰氯反应,然后脱水闭环,得到3—(取代)苯基—5—氯甲基—1,2,4—噁二唑(4a～4f)。4a～4f与邻羟基苯乙酸甲酯发生亲核取代反应得到中间体2-{[3-(取代)苯基—1,2,4—噁二唑—5—基]甲氧基}苯乙酸甲酯(7a～7f)。 7a～7f与N,N—二甲基甲酰胺二甲缩醛(DMFA)反应,得到含1,2,4-噁二唑的二甲氨基丙烯酸甲酯类化合物(1a～1e)。 2,6-二甲基苯胺与氯乙酰氯反应得到2,6-二甲基氯代乙酰苯胺,然后与哌嗪发生单取代反应得到4-[(2,6-二甲基苯基)氨基羰基甲基]哌嗪,与4a～4f反应得到1-[(2,6-二甲基苯基)氨基羰基甲基]-4-{[3-(取代)苯基-1,2,4-噁二唑—5-基]甲基}哌嗪(2a～2f)。 7a、7c、7e在醇钠的作用下发生分子内的缩合反应,得到2—[3—(取代)苯基—1,2,4—噁二唑—5—基]—3—羟基—4H—1—苯并吡喃(3a、3c、3e)。 目标产物经元素分析、红外光谱、核磁共振分析,证实与真实结构相符。所有的目标产物均未见文献报道。 单晶的X—射线衍射分析是现代化学研究中重要的技术手段之一,能从原子