【摘 要】
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本论文主要研究Lewis酸性Mg(Ⅱ)催化α-重氮烯醇硅醚与亚胺或硝酮的Mukaiyama-Mannich加成反应,内容主要分为以下三部分:第一章介绍了不同催化剂催化亚胺或硝酮的Mukaiyama-M
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本论文主要研究Lewis酸性Mg(Ⅱ)催化α-重氮烯醇硅醚与亚胺或硝酮的Mukaiyama-Mannich加成反应,内容主要分为以下三部分:第一章介绍了不同催化剂催化亚胺或硝酮的Mukaiyama-Mannich反应及其在杂环化合物合成中的应用。第二章探讨了MgI2·(OEt2)n催化α-重氮烯醇硅醚与亚胺的Mukaiyama-Mannich加成反应,取得了满意的实验结果。论文详细考察了溶剂、催化剂种类对反应产率的影响,确定了最佳反应条件。研究结果表明:对于不同取代电子基团的芳香亚胺、芳香杂环亚胺以及不饱和亚胺,MgI2·(OEt2)n均表现出良好的催化效果,但是脂肪酮或芳香酮亚胺在相同条件下不与α-重氮硅烷基烯醇醚反应。同时,MgI2·(OEt2)n对醛、亚胺与α-重氮烯醇硅醚的Mukaiyama反应表现出独特的化学选择性,醛与亚胺的交叉实验表明:MgI2·(OEt2)n优先活化亚胺,得到相应的Mukaiyama-Mannich加成产物。进一步发现,MgI2·(OEt2)n能够催化醛、胺、α-重氮烯醇硅醚三组分“一锅法”Mukaiyama-Mannich加成反应,具有反应温和、操作简便、区域选择性好和产率高的特点。第三章探讨了硝酮与α-重氮烯醇硅醚的Mukaiyama-Mannich加成反应,研究结果表明:MgI2·(OEt2)n能快速、有效地催化不同取代电子基团的芳香硝酮、芳香杂环硝酮、不饱和硝酮以及脂肪类硝酮与α-重氮烯醇硅醚的Mukaiyama-Mannich加成反应。同时,对比了不同卤化镁的催化反应性能,提出了MgI2·(OEt2)n的催化反应机理,为合成噁嗪衍生物和吡咯衍生物提供了一种新方法。
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