由于芳环分子在药物合成,材料化学以及生命科学中有着重要的应用,如何快速有效实现芳环分子的直接官能团化是有机工作者关注的热点之一。本文中,主要介绍了通过不同的反应类型实现芳环分子直接官能团化的研究,包括了芳环的直接卤化反应,芳基化反应以及锂化反应的研究。第一章主要综述了近年来针对于芳环C-H键直接官能团的研究。依据芳基C-H直接构建的新化学键类型的不同,本章分成了碳碳键的构建与碳杂键的构建两大部分进行阐述。第二章主要介绍了亲电类型的芳环区域选择性的卤化反应研究。在本章中,我们采用咪唑盐与大位阻的布朗斯特酸作为反应条件,N-卤代丁二酰亚胺作为卤源,在室温中温和地实现了富电子芳环化合物的对位选择性卤化反应。第三章主要介绍了光照自由基类型的杂环分子的芳基化研究。在本章中,我们发展了一种针对于缺电子体系的杂环体系的直接芳基化反应。在反应中,我们以家用LED为光照自由基源,Ru（bpy）₃Cl₂为光敏催化剂的实验条件下,使传统的Minisci反应实现了光催化条件下的杂环芳基化。并且在该方法学研究的基础上,实现了天然产物menisporphine类型的异喹啉衍生物的高效合成。第四章主要介绍了在苯甲硫醚类型的芳环化合物上直接金属化,制备新的双锂化合物,并且在该有机金属芳基复合物与氰基类型化合物的作用下,有效的实现了苯并异噻唑类型分子的合成。第五章主要对芳环C-H直接官能团化研究进行了展望,以及在我们现有工作基础上的研究安排。