【摘 要】
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近年来,由于光学成像技术的发展,操作简便、高灵敏度的荧光探针在细胞生物学和生物检测领域的应用取得了长足的发展,科研工作者开发了一系列用于检测生物体内离子、活性分子的荧光探针。生物硫醇和硫化氢是人体生理活动中十分重要的生物分子,参与一系列细胞内信号传递和生物体免疫调节等生理活动。另一方面,这几种硫醇在人体内的异常浓度又会与阿尔兹海默症、心血管疾病等疾病密切相关。本论文简要综述了荧光探针的设计方法、传
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近年来,由于光学成像技术的发展,操作简便、高灵敏度的荧光探针在细胞生物学和生物检测领域的应用取得了长足的发展,科研工作者开发了一系列用于检测生物体内离子、活性分子的荧光探针。生物硫醇和硫化氢是人体生理活动中十分重要的生物分子,参与一系列细胞内信号传递和生物体免疫调节等生理活动。另一方面,这几种硫醇在人体内的异常浓度又会与阿尔兹海默症、心血管疾病等疾病密切相关。本论文简要综述了荧光探针的设计方法、传感机理以及生物硫醇荧光探针和硫化氢荧光探针的研究进展,在此基础上,以香豆素作为荧光团,开发了对生物硫醇和硫化氢进行定性分析和定量检测的荧光探针。具体内容如下:（1）以香豆素作为荧光团,在香豆素的4-位分别引入氯原子、苯硫基、苯硒基作为一个识别位点,在3-位引入二氰基乙烯基作为另一个识别位点,构建了用于检测硫化氢的荧光探针。光谱测试表明,以苯硒基作为离去基团的荧光探针具有更低的荧光量子产率,对硫化氢具有更快的响应速度。该探针PhSeCou用于检测硫化氢具有极佳的传感性能,响应时间在1 min内,检测限为8.8 nM,表现出较好的选择性。通过分离纯化和表征传感产物,对探针检测硫化氢的传感机理进行了详细的分析。细胞实验表明,探针PhSeCou可以对HepG2细胞内源性和外源性的硫化氢进行检测。这些结果表明,探针PhSeCou具有潜在的应用前景,为硫化氢荧光探针的设计提供了一个新的思路。（2）在前一个工作的基础上,以香豆素作为荧光团,以4-位苯硒基作为一个识别位点,在香豆素的3-位引入2-氰基-2-乙氧酰基乙烯基作为另一个识别位点,构建了用于检测生物硫醇的荧光探针CouSePh,并且合成了 4-位是氯原子、苯硫基的相应探针。光谱测试表明,以苯硒基作为离去基团的荧光探针对生物硫醇具有更快的响应速度。该探针CouSePh用于检测生物硫醇具有较好的传感性能（Cys:响应时间为2 min,检测限为3.0 nM;Hcy:响应时间为15 min,检测限为39.5 nM;GSH:响应时间为2 min,检测限为9.7 nM）,可以在三个不同的荧光通道（Cys:λem=465 nm;Hcy:λem=542 nm;GSH:λem=533 nm）对生物硫醇进行区分检测。通过核磁跟踪、质谱分析和传感产物的分离表征对探针检测生物硫醇的传感机理进行了详细的分析。通过双荧光通道细胞成像,探针CouSePh实现了对HepG2细胞内源性生物硫醇的区分检测。（3）在香豆素的4-位分别引入氯原子、苯硫基、苯硒基作为第一个识别位点和离去基团,在香豆素的3-位引入硝基乙烯基作为第二个识别位点,构建了用于检测生物硫醇的荧光探针。光谱测试表明,以苯硒基作为离去基团的荧光探针CouSeNO2对生物硫醇具有更快的响应速度。相比于其他单纯以硝基乙烯基作为迈克尔受体的荧光探针,该探针CouSeNO2用于检测生物硫醇具有较好的传感性能,可以在两个不同的荧光通道对Cys/Hcy和GSH进行区分检测。最后,探针CouSeNO2成功地应用于对HepG2细胞内源性和外源性生物硫醇进行双荧光通道区分检测。
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