糖类化合物广泛存在于自然界中,在生命活动过程中扮演着重要的角色。糖类化合物作为二级代谢产物也是新药开发的重要领域。由于酶促合成在糖类合成中的局限性,化学合成成为关键。邻炔基酚醚给体方法是我们组发展的一种新型糖苷化方法,此给体具有稳定、底物普适性高、产率高等优点,并且可广泛应用在寡糖和糖缀合物的合成中。机理研究可以揭示反应历程,同时可以指导糖苷化方法的进一步优化。我们对此给体的反应机理进行了猜想,然后设计实验对其验证。本文采用乙酰基鼠李糖邻炔基酚醚给体与苯甲醇受体进行机理研究,捕捉到了由活泼碘烯基碳正离子中间体转变来的产物5和6。根据文献研究和实验结果,提出了碘正离子活化炔键形成烯基碳正离子,然后促进异头位氧原子进攻碳正离子,实现离去基关环离去的反应机理。与此同时我们还合成了去活化的β-鼠李糖给体,其与金刚烷醇、伯醇受体反应可以高效地得到糖苷化产物。许多具有重要生物学活性的天然产物含有甘露糖1,2-顺式糖苷键,并且广泛存在于自然界中。由于受异头位效应和C2位直立键位阻的影响,立体选择性的构建甘露糖的1,2-顺式糖苷键是糖化学中的难题之一。为了应用我们课题组新发展的糖苷化方法,结合Crich小组的工作,我们希望发展一种简洁高效合成β甘露糖苷的新方法。本章我们以甘露糖为起始物,合成了一系列具有不同保护基的甘露糖炔醚给体,并将其应用于β-甘露糖糖苷键的构建,探索出了可以以中等立体选择性构建1,2-顺式糖苷键的方法,并将其应用于甘露糖三糖衍生物的合成。