【摘 要】
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近些年以来,小分子有机催化领域中,氮杂环卡宾（NHC）扮演了一个及其重要的角色。γ-氯-α,β-不饱和醛在氮杂环卡宾活化作用下,在不同的反应条件下,生成不同类型的中间体,其中最重要的两类中间体是乙烯基烯醇中间体（vinyl enolate）和高烯醇中间体（homoenolate）,可以进行相应的环加成反应:乙烯基烯醇中间体进行[4+x]环加成反应,高烯醇中间体进行[3+x]环加成反应。在本论文中,
【基金项目】
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国家自然科学基金； 浙江省自然科学基金；
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近些年以来,小分子有机催化领域中,氮杂环卡宾（NHC）扮演了一个及其重要的角色。γ-氯-α,β-不饱和醛在氮杂环卡宾活化作用下,在不同的反应条件下,生成不同类型的中间体,其中最重要的两类中间体是乙烯基烯醇中间体（vinyl enolate）和高烯醇中间体（homoenolate）,可以进行相应的环加成反应:乙烯基烯醇中间体进行[4+x]环加成反应,高烯醇中间体进行[3+x]环加成反应。在本论文中,我们重点研究了氮杂环卡宾（NHC）催化γ-氯-α,β-不饱和醛与亚胺醌之间的[4+3]环加成反应,合成了苯并环庚烯内酯类化合物,并对其机理进行了初步探究。另外报道了氮杂环卡宾催化的吲哚衍生的烯醛与吡唑二酮之间的[3+2]环加成反应。本论文分为三章进行阐述:第一章,文献综述部分。简述了氮杂环卡宾催化发展历史,总结了氮杂环卡宾骨架类型,对其活化羰基化合物的不同活化位点做了简单介绍。第二章,研究了γ-氯代烯醛和亚胺醌为原料,在氮杂环卡宾催化剂催化作用下发生[4+3]环加成反应,生成苯并环庚烯内酯骨架的产物。我们拓展了15个底物范,在大多数情况下,皆以中等至良好的产率获得目标产物。第三章,研究了氮杂环卡宾催化靛红衍生的烯醛和吡唑啉二酮之间的[3+2]不对成环加成反应。靛红醛在氮杂环卡宾催化作用下,生成高烯醇中间体,然后与吡唑啉二酮环加成反应得到了螺环吲哚衍生物。
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