近年来,量子化学计算已广泛应用于分子性质和性能的研究,并积累了大量的实验数据,而机器学习又为从这些数据中提取知识提供了可能。荧光分析法因具有灵敏度高、选择性强、时空分辨率高、响应速度快、成本低、简单操作、实时检测和易于可视化等优点被人们广泛研究。本文将这些技术结合,通过量子化学计算和机器学习方法设计新型pH荧光探针,并通过实验对部分pH荧光探针进行验证以及pH响应机理的研究。具体的内容有以下三个方面:（1）首先对近十年来已被开发出的196种pH荧光探针和184种非pH荧光探针进行量子化学计算,以收集它们的分子描述符。随后将pH荧光探针和非pH荧光探针分为两类样本,分别使用六种机器学习算法建立分类模型。最后选择建模准确率最佳的机器学习模型分别对基于β-咔啉和基于吲哚菁设计的20种结构是否为pH荧光探针进行预测。（2）在基于β-咔啉为母核设计的荧光探针中选择AF和AG两种结构进行合成。首先分别测试了两种荧光探针的紫外可见吸收光谱和荧光发射光谱,并在探究了它们的选择性、荧光可逆性、光稳定性以及荧光量子产率后初步判定两种荧光探针均可作为pH荧光探针使用。随后通过~1H NMR谱图和TD-DFT计算分别探究了两种结构的pH响应机理,确定了β-咔啉基团为pH敏感基团。最后将AF应用于细胞成像,通过MTT发现其对于LO2细胞和Hep G2细胞均有较低的细胞毒性,使用共聚焦显微镜观察AF在活LO2细胞中成像发现其可用于检测细胞内环境的pH值。（3）在基于吲哚菁为母核设计的荧光探针中选择BH和BJ两种结构进行合成。首先分别测试了两种荧光探针的紫外可见吸收光谱和荧光发射光谱,并在探究了它们的选择性、荧光可逆性、光稳定性以及荧光量子产率后初步判定两种荧光探针均可作为pH荧光探针使用。然后通过~1H NMR谱图和TD-DFT计算分别探究了两种结构的pH响应机理,确定了吲哚菁基团为pH敏感基团。