在有机化合物中引入偕二氟亚甲基结构单元往往能使其生物活性得到明显的提高，因此含有偕二氟亚甲基的化合物受到了越来越广泛的关注。本文通过对2-一溴二氟甲基取代的1,3-苯并二唑类含氟砌块与卤代芳烃/烯烃交叉偶联的反应研究，制备了偕二氟亚甲基串联的具有潜在生物活性的含1,3-苯并二唑环化合物，并对此偶联反应的机理进行了探索。本论文工作首先通过对2-一溴二氟甲基-1,3-苯并噁唑分别与2-碘苯甲酸甲酯和4-碘苯甲酸乙酯在铜的促进下交叉偶联反应条件的优化，发现：在室温下，以DMSO为溶剂，当含氟底物：2-碘苯甲酸甲酯：铜粉=1.2:1:2.5的摩尔比时，反应能提供最好的收率；而当含氟底物：4-碘苯甲酸乙酯：铜粉的摩尔比为3:1:6.9时，4-碘苯甲酸乙酯与含氟底物室温反应效果最好。在此优化条件下，研究了2-一溴二氟甲基-1,3-苯并二唑与不同卤代芳烃/烯烃进行交叉偶联的反应，得到了30多个偕二氟亚甲基串联的化合物。所有合成的化合物都经过1HNMR、¹⁹F NMR、¹³C NMR，红外等鉴定。此反应不仅与芳香卤代烃能很好的偶联，卤代芳烃上吸电子基团对交叉偶联反应具有一定的促进作用；与卤代烯烃反应也能提供高收率的偶联产物。在这些反应中都显示有很好的邻基效应。另外，一些活性基团（如-COOMe，-COOEt，-NO₂，-OMe，-CH₂OMe，X等）对此反应体系具有很好的耐受性。其它的2-一溴二氟甲基-1,3-苯并二唑类化合物（如2-一溴二氟甲基-1,3-苯并噻唑，2-一溴二氟甲基-1,3-苯并咪唑）以及2-一溴二氟甲基-喹啉类化合物都能有效的进行偶联反应，显示了较好的普适性和邻基效应。最后，通过研究反应的投料顺序和铜的用量对反应的影响、邻位基团对反应活性的影响、配体对交叉偶联反应的影响及底物分子结构对交叉偶联反应的影响，以及对过量的含氟底物的去向等问题的探讨，提出了交叉偶联反应可能的机理。2-一溴二氟甲基取代的1,3-苯并二唑杂环砌块在铜的作用下通过单电子转移得到二氟甲基铜盐，然后与卤代芳烃、烯烃进行氧化加成和还原消除得到交叉偶联产物。邻位取代基对氧化加成的中间体能起到稳定作用，所以体现了很好的邻基效应。