对亚甲基苯醌作为一类重要的苯醌类衍生物,其结构存在于多种天然产物及药物分子中,而且是许多药物化学与生物合成过程中的重要中间体。本论文围绕吲哚衍生的对亚甲基苯醌与2-烷基-3-乙烯基吲哚的(3+2)成环反应,发展了一种新型手性磷酸催化剂,并高效构建了一系列具有光学活性的吲哚并环戊烷骨架化合物,该骨架结构也是许多天然产物以及药物分子的组成部分。论文的具体内容分为如下两个部分:第一部分:首先综述了布朗斯特酸催化的对亚甲基苯醌化学研究进展;然后概述了2019年至今非布朗斯特酸催化的对亚甲基苯醌的1,6-共轭加成反应及其成环反应的研究进展。第二部分:对构筑吲哚并环戊烷骨架的方法学研究进行了综述。以对亚甲基苯醌化学为核心,利用新型手性布朗斯特酸催化,设计并实现了一种吲哚衍生的对亚甲基苯醌与2-烷基-3-乙烯基吲哚的(3+2)环化反应,成功构筑了一系列具有三个连续手性中心的吲哚并环戊烷化合物。在模型反应的条件筛选中,通过催化剂、反应溶剂、反应温度、反应添加剂以及催化剂当量等因素的考察,确定了反应的最优条件。该工作在一定程度上丰富了对亚甲基苯醌化学在有机合成中的应用。