【摘 要】
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3-甲氧基异吲哚及其衍生物是一类非常重要的含有氮原子的五元杂环化合物,广泛存在于自然界中。它不仅是许多天然产物和药物分子的核心结构单元,还是有机合成中的重要中间体。
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3-甲氧基异吲哚及其衍生物是一类非常重要的含有氮原子的五元杂环化合物,广泛存在于自然界中。它不仅是许多天然产物和药物分子的核心结构单元,还是有机合成中的重要中间体。本文基于邻炔基亚胺酸酯亲电环化反应,在4-二甲氨基吡啶(DMAP)催化作用下高立体选择性合成异吲哚衍生物。第一章主要从两方面进行概述:(1)异吲哚及其异吲哚衍生物在抗病毒、抗炎抗菌、抗心血管疾病、抗肿瘤等方面的应用;(2)异吲哚类和异吲哚酮类化合物的多样性合成。第二章讲述了高区域选择性、高立体选择性合成异吲哚的设计思路和主要研究内容。第三章主要介绍了以邻炔基苯亚氨酸甲酯为反应底物,对其反应条件(催化剂、温度、溶剂等)进行了系统的优化,得到最优的反应条件后,在该条件下,合成了多种不同取代的3-甲氧基异吲哚。此外,对该反应可能经历的历程进行推测。最后对3-甲氧基异吲哚类化合物进行衍生化,去甲基化生成3-亚甲基异吲哚啉-1-酮;选择性还原双键生成3-苄基异吲哚啉-1-酮和1-苄基-3-甲氧基异吲哚;胺基取代生成3-胺基-1-亚甲基异吲哚。
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