【摘 要】
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在新型有机光化学反应的研究中,芳基炔的光致脱氢Diels-Alder（Photo-Dehydro-Diels-Alder,PDDA）反应是一类重要的反应类型,也是构建大环芳香体系的新方法,具有重要的研究意义和价值。本文用Sonogashira偶联的方法,以芳基卤化物和三甲基硅基乙炔为原料,双三苯基膦二氯化钯和碘化亚铜为催化剂,三乙胺作溶剂合成了 15种芳基端炔衍生物。用碘代苯并噻唑和芳基乙炔合成了
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在新型有机光化学反应的研究中,芳基炔的光致脱氢Diels-Alder（Photo-Dehydro-Diels-Alder,PDDA）反应是一类重要的反应类型,也是构建大环芳香体系的新方法,具有重要的研究意义和价值。本文用Sonogashira偶联的方法,以芳基卤化物和三甲基硅基乙炔为原料,双三苯基膦二氯化钯和碘化亚铜为催化剂,三乙胺作溶剂合成了 15种芳基端炔衍生物。用碘代苯并噻唑和芳基乙炔合成了 6种芳乙炔基苯并噻唑衍生物,用溴代苯并咪唑和芳基乙炔合成了 2种芳乙炔基苯并咪唑衍生物,用碘代苯并噁唑和芳基乙炔合成了 1 1种芳乙炔基苯并噁唑衍生物。本文研究了所合成的6种芳乙炔基苯并噻唑、2种芳乙炔基苯并咪唑和11种芳乙炔基苯并噁唑衍生物在不同有机溶剂中的PDDA反应。结果发现芳乙炔基苯并噻唑衍生物和芳乙炔基苯并咪唑衍生物在不同溶剂中不能发生PDDA反应,而芳乙炔基苯并噁唑可以发生。溶剂筛选的结果发现芳乙炔基苯并噁唑衍生物在乙腈中PDDA反应的产率最高。然后探究了在乙腈中芳乙炔基苯并噁唑衍生物PDDA反应的普适性,最终分离得到10种光二聚产物,用1HNMR、13CNMR、高分辨质谱表征了光二聚体的结构,研究了该反应的机理。本文还发现具有较大芳基基团的芳乙炔基苯并噁唑PDDA反应的产率较低,空间位阻效应不利于PDDA反应的进行。取代基在萘环4-位比在6-位更容易发生PDDA反应,并且连有给电子基团比吸电子基团更有利于PDDA反应的发生。
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