生物碱又称植物碱,是生物体内的碱性含氮有机物,许多生物碱是治病良药。喹啉类生物碱在天然生物碱中占有比重较大,大多具有比较重要的生理活性,呋喃并喹啉类生物碱普遍存在于芸香科植物中,以其显著的生物活性受到人们的广泛关注。三元环化合物的高选择性开环反应及应用一直是有机合成化学的热点研究领域,最近,本课题组基于易得的双活化的环丙烷类化合物在四氯化锡催化下的开环/再环合的高选择性多米诺反应,一步、高效地合成了线型呋喃并喹啉类生物碱,在此工作基础上,本论文从1-乙酰基-N-芳基环丙酰胺类化合物出发,经卤化反应合成系列2-乙酰基-2,4-二卤代-N-芳酰胺类化合物,进而构建易于修饰的氯甲基呋喃并喹啉类生物碱。论文包括以下三部分内容:1.研究背景介绍。2.探讨1-乙酰基-N-芳基环丙酰胺类化合物以卤化铜作为卤化试剂的二卤化反应,合成系列2-乙酰基-2,4-二卤代-N-芳酰胺类化合物。3.利用2-乙酰基-2,4-二氯-N-芳酰胺类化合物在浓硫酸作用下经环合/卤原子转移芳构化反应高效合成了系列氯甲基呋喃并喹啉类生物碱。本文合成了15个未见文献报道的新化合物,并对其进行了IR、1H NMR、13C NMR等数据表征。