1943年，盟军向意大利本土推进后，纳粹德军开始在西线和南线采取守势。这时，艾森豪威尔和蒙哥马利就欧洲的未来打赌，预言战争会在何时结束，赌注是5英镑。然而，就是这5英镑的赌局在一定程度上改变了欧洲战局的发展。
　　 蒙哥马利和美国将领的关系并不怎么和睦，巴顿和布莱德雷都很讨厌蒙哥马利。巴顿评价蒙哥马利是“不可一世的小英国佬”，蒙哥马利则回应说，巴顿是“满嘴脏话的战争狂人”，连有着“儒将”之称的布莱德雷也称蒙哥马利是“彻头彻尾的疯子”。
　　 1942年，蒙哥马利首次与艾森豪威尔见面就批评后者抽烟，之后两人几乎在所有问题上都会争论一番。虽然蒙哥马利承认只有艾森豪威尔这样的性格才能够维持盟军间的合作，但他认为，艾森豪威尔“对于如何打仗一无所知”，“我不能将艾克（艾森豪威尔的昵称）划入伟大的战士一类”。而艾森豪威尔则对蒙哥马利“除非有兵力和装备上的绝对优势来确保胜利，否则决不行动”这一战术深感失望，但他仍然对这位性情暴躁的英国将军保持了足够的耐心。
　　 1943年10月，作为英国第8集团军司令的蒙哥马利命令部队暂时在意大利南部休整，此时，他和盟军最高总司令艾森豪威尔将军打了个赌。艾森豪威尔分析了意大利战役打响后的战局走向，他预计盟军将在1944年圣诞节前直捣柏林，蒙哥马利则不那么乐观。他们开始争论起欧洲的未来，最后两位将军用5英镑（相当于现在的170英镑）打了个赌。
　　 这场赌局可以在艾森豪威尔和蒙哥马利的传记中找到记录，但关于打赌的细节直到现在才得以公布于世。二人打赌的书面证据长5英寸，宽3英寸，报道称，这份纸单由艾森豪威尔一位副官的遗孀保存，在她位于加州的公寓墙壁上挂了30多年。这位副官名叫欧内斯特·特克斯·李，李上校被认为是这场赌局的见证人。
　　 蒙哥马利和艾森豪威尔的名字分别签在这张纸的顶部和底部。纸上这样写道：“1943年10月11日，艾森豪威尔将军和蒙哥马利将军以5英镑作为赌注签下协议，艾森豪威尔将军打赌同德国的战争将会在1944年圣诞节（当地时间）前结束。”艾森豪威尔在自传中也提到了这个小插曲：“我太自信了，我认为我们很快将于1944年春季发起‘霸王行动’。我出了5英镑和蒙哥马利打赌说，战争将在1944年圣诞节前结束”，“（最终）我输了”。
　　 1944年冬，5英镑的赌局产生了严重后果，很多盟军士兵轻信圣诞节前能够结束战争的传言，在前线守备松懈。希特勒趁机孤注一掷，在阿登地区发起大规模反击战，虽然德军的攻势最终被粉碎，但美军的伤亡也达近9萬人。在东线，苏联红军的推进速度已经超过了美军，之后柏林便成了苏军的囊中之物。
　　 李上校的儿子比尔·李表示，他在孩提时代看见过这张赌博便条，她的母亲把它装帧后，挂在厨房的墙上。半年前，她的母亲去世，李一家人决定出售这张便条。据悉，这张便条连同艾森豪威尔和蒙哥马利两位将军的合影，能卖到2万美元。
　　 对于新披露出来的打赌一事，蒙哥马利的儿子戴维表示，他的父亲热衷打赌，“他通常都是赢家” 。戴维相信他的父亲收到了5英镑赌资，他说：“他们（蒙哥马利和艾森豪威尔）在战后还时有联系，他们都在北约工作过。