马格里特的藏书中不仅有黑格尔的法文版哲学著作，还有海德格尔、斯宾诺莎和柏拉图等哲学家的著作，可以看出他对哲学很感兴趣，这对于一位画家来说非同寻常。黑格尔的辩证法与马格里特自己的哲学思想是一致的。画家经常谈到的“绝对思想”就来自黑格尔。
　　马格里特固然不是什么哲学家，也不会全面深入地研究过黑格尔的哲学思想，但却能透彻理解辩证法，并将之运用于其对客观事物本质的研究中。所以，他对这幅画的奇特构思也就不难理解了，一把撑开的雨伞漂浮在半空中，顶部放着一杯水，伞既遮挡着水，同时也支撑着这杯水，体现了一种既排斥又包容的辩证统一关系。可见，马格里特把这幅画命名为“黑格尔的假日”也是可以理解的。他设想，黑格尔在闲暇时可能会对这集两种相反作用于一身的奇特物感兴趣。另外，画作的用色，特别是粉色的背景使人感觉到这是一个幻想的空间，所以才会有漂浮在半空中的雨伞。而这种有悖于常理的表现手法，也就是一把普通的雨伞和一杯水的奇特组合使我们感到惊奇。
　　在1958年5月19日给朋友的一封信中，马格里特对他创作这幅画的灵感进行了形象化的解释，即雨伞是由杯子周围的一些毫无条理的线条逐渐扩展而成的，展现了画家难以捉摸的跳跃性思维和想象力。