有机化学解题思维

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  化学解题过程中,运用正确的思维方法,就能迅速找到思维起点,理清解题思路,从而优化解题过程。现将有机化学解题中常用的思维方法归纳如下。
  
  一、有序思维
  有序思维是指解答问题时遵循一定的顺序或按照一定的线索和步骤去进行解题的一种思维方式,这种思维方式避免了只凭经验或盲目无序地解题,极大地提高了解题的速度和准确率。同分异构体的书写是有序思维的典型体现。
  例1 2000年,国家药品监督管理局发布通告,暂停销售和使用含苯丙醇胺(英文缩写PPA),其结构简式为:基丙醇胺是一种一取代苯,其中[O] 代表苯基,取代基是 [OH][NH2][—CH—CH—CH3]
  (1)PPA的分子式是: ;
  (2)它的取代基中有两个官能团,名称是 基和 基(填名称);
  (3)将—[O] 、—NH2、—OH在碳链上的位置作变换,可以写出多种同分异构体,其中5种的结构简式是:
  请写出另外4种同分异构体的结构简式(不要写—OH和—NH2连在同一个碳原子上的异构体): 、 、 、 。
  解析 本题主要考查同学们在书写同分异构时是否注重有序思维。(l)根据结构简式可写出PPA的分子式:C9H13NO;(2)官能团名称是羟基、氨基;(3)按有序原则,以与苯基相连的碳链为主链,主链上有三个碳原子时,变化—NH2、—OH的相对位置,有如下同分异构体:
  主链上有两个碳原子时,变化—NH2、—OH的相对位置,有如下同分异构体:
  点拨 附加条件的同分异构体的书写的基本思路:先分析碳链异构(因碳原子排列循序不同引起的异构),写最长的碳链,依次写出少一个碳原子的碳链;再分析官能团位置异构(因官能团位置不同而引起的异构),在各条碳链上依次移动官能团的位置,有两个或两个以上的官能团时,先写一个官能团,再写第二个官能团,依次类推,移动官能团时要同时考虑碳链的对称性和等效性;最后分析是否有类别异构(因不同官能团而引起的异构),若题目只限制书写某一类异构体,则无需考虑类别异构。
  
  二、发散思维
  发散思维是以某个问题为中心,从不同的方向、不同的层次去寻找问题的答案。著名心理学家基尔福特指出:“人的创造力主要依靠发散思维,它是创造性思维的主要部分。”发散式问题有利于培养同学们的思维创新能力。
  例2 分子结构为 —CH2—C≡C—CH的分子中最多有 个原子共面,最多有 个原子在同一条直线上。
  解析 由右图可知,因①②③原子可共面,则苯环及②③④⑤原子均可在苯环平面上,即最多有15个原子可共面。据乙炔结构知,最多有②③④⑤共4个原子在同一条直线上。
  点拨 有机物内原子间点、线、面的关系可由常见简单有机物分子的空间构型进行发散。①CH4分子中,C原子处于四个H原子构成的正四面体中心,键角为109°28′;②乙烯分子中,两个C原子与四个H原子处在同一个平面上,键角约为120°;③乙炔分子中的两个C原子与两个H原子在同一条直线上,键角约为180°;④苯分子中六个C原子与六个H原子在同一平面上,键角为120°。此外,有机物分子中,碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等都可以绕键轴转动。
  
  三、逆向思维
  逆向思维是从要求分析的问题出发,通过若干个“中间站”贯通思维,一直推理到已知条件上,从而使问题得以解决。该思维方法多用于有机合成的物质制备题。
  例3 有机化合物分子中的烯键可以跟臭氧(O3)反应,再在锌粉存在下水解,即可使原有的烯键断裂,断裂处两端的碳原子各结合一个氧原子而成醛基(—CHO)或酮基([—C—] [O]),两步反应合在一起,则成为烯键的臭氧分解。例如:
  ,写出反应的化学方程式。
  解析 所要合成有机物属环状酯,将其“拆开”,逆向推导合成路线如下:
  将上述逆推过程理顺,即可写出合成反应。
  点拨 已知原料和待合成的物质,可采用逆向思维的方法,从产品的组成、结构、性质入手,找出所需要的直接或间接的中间产物,逐步推向已知原料。为便于逆推,有时需要根据产品的类别,将其“拆分”为若干部分,其思维程序为:产物[→]中间产物[→]原料。
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