含氟α-氨基-γ-丁内酯的合成研究

来源 :华东理工大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:wenty2008
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本论文对含氟α-氨基-γ-丁内酯的合成方法进行了讨论,多氟烷基碘化物在连二亚硫酸钠的引发下,与手性及外消旋的一系列2-氨基-4-戊烯酸进行反应,生成具有立体选择性的多氟烷基取代的γ-丁内酯化合物。以外消旋的一系列2-氨基-4-戊烯酸为底物,制备得到全新非对映异构多氟烷基取代内酯化合物,trans/cis=1.0:1~2.7:1,收率69%~83%。以手性的2-对甲氧基苯甲酰氨基-4-戊烯酸为底物,反应得到全新含有两个手性中心的一对差向异构的多氟烷基取代内酯化合物,产率为65%。产物的化学结构经过1HNMR,19FNMR,13CNMR,1H-1HNOESY,以及单晶X衍射等手段确证。结果表明:这是一种简便有效的以不饱和氨基酸为底物合成多氟烷基取代α-氨基-γ-内酯化合物的好方法。
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