【摘 要】
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本论文对生物碱Galanthamine和部分Hasubanan型生物碱的全合成的研究进展进行了综述,并且研究了几种多环生物碱的全合成,主要分为以下三部分的内容。第一章:Galanthamine生物碱的全合成研究进展Galanthamine是在高加索的一种石蒜科植物雪花莲中分离得到的菲啶类生物碱,主要用于重症肌无力、进行性肌营养不良、脊髓灰质炎后遗症、儿童脑型麻痹、因神经系统疾患所致感觉或运动障碍、
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本论文对生物碱Galanthamine和部分Hasubanan型生物碱的全合成的研究进展进行了综述,并且研究了几种多环生物碱的全合成,主要分为以下三部分的内容。第一章:Galanthamine生物碱的全合成研究进展Galanthamine是在高加索的一种石蒜科植物雪花莲中分离得到的菲啶类生物碱,主要用于重症肌无力、进行性肌营养不良、脊髓灰质炎后遗症、儿童脑型麻痹、因神经系统疾患所致感觉或运动障碍、多发性神经炎等疾病的治疗。本部分内容对Galanthamine的仿生合成以及1999年之后的合成进行了总结,在这些合成中,综述了采用不同的方法为关键反应步骤,其关键反应的类型有:（1）氧化酚偶联的方法;（2）分子内的Heck反应;（3）钯催化的不对称烯丙基烷基化法;（4）Semipinacol rearrangement;（5）双 Michael-Claisen 串联反应;（6）分子内的 Diels-Alder串联反应;（7）Johnson-Claisen重排法构筑季碳;（8）对映选择性Michael加成反应;（9）不对称催化氢化反应;（10）钯催化的分子内Larock环化;（11）苯并环丁酮C-C键的切断法。第二章:Hasubanan生物碱的全合成研究进展Hasubanan型生物碱属于异喹啉类吗啡型生物碱,主要存在于防己科千金藤属植物中,目前已发现70余个。其药理活性主要表现在抗HBV、与阿片受体结合、抗单纯疱疹病毒等方面。为了更好地开发利用莲花烷类生物碱,本部分内容综述了其中25种Hasubanan型生物碱的结构特征及其分离。对于Hasubanan型生物碱的全合成比较少,我们选取了部分生物碱的合成方法加以介绍,例如Hasubanan型生物碱 Cepharamine、Hasubanonine、Periglaucine B、Cepharatines A,C,和 D、Isohasubanonine、Stephadiamine等的全合成;第三章:几种多环生物碱的合成研究针对Hasubanan型生物碱Cepharamine和Metaphanine分子的合成研究,该论文基于钯催化Heck插羰串联环化反应实现了 6/5/6/6四环骨架的构筑,后续通过5步反应成功的得到了 Ibuka’s中间体,参考文献中已知的合成方法,可完成上述两个分子的合成。以钯催化Heck插羰串联反应为关键步骤一步构建了 6/6/6/6多环体系,在此基础上,通过Retro-Oxa-Michael反应和Oxa-Michael反应成功得到了天然产物的基本骨架。从已知化合物出发,仅通过7步反应完成了天然产物Galanthamine的全合成工作。
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