【摘 要】
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手性二/四氢化萘结构单元存在于多个具有生物活性的天然产物及药物分子之中,而过渡金属催化氧/氮杂苯并降冰片烯化合物的不对称反应是一种高对应选择性地合成此两类手性中间体的重要方法。因此,氧/氮杂苯并降冰片烯化合物吸引了大量化学工作者的关注。在本论文中,我们实现了铑催化氧杂苯并降冰片烯化合物与磷叶立德的不对称开环/环丙烷化串联反应;同时实现了铑催化氧杂苯并降冰片烯化合物与1-苯乙烯基萘酚化合物的不对称串
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手性二/四氢化萘结构单元存在于多个具有生物活性的天然产物及药物分子之中,而过渡金属催化氧/氮杂苯并降冰片烯化合物的不对称反应是一种高对应选择性地合成此两类手性中间体的重要方法。因此,氧/氮杂苯并降冰片烯化合物吸引了大量化学工作者的关注。在本论文中,我们实现了铑催化氧杂苯并降冰片烯化合物与磷叶立德的不对称开环/环丙烷化串联反应;同时实现了铑催化氧杂苯并降冰片烯化合物与1-苯乙烯基萘酚化合物的不对称串联环化反应。本论文共分为三章:第一章:对过渡金属催化氧杂苯并降冰片烯化合物参与的不对称反应的研究进展进行了综述。第二章:首次实现了铑催化氧杂苯并降冰片烯化合物与磷叶立德的不对称开环/环丙烷化串联反应,以优秀的非对映选择性和立体选择性合成了一系列手性苯并降蒈二烯化合物。该催化不对称反应不仅适用于酯型的磷叶立德,而且适用于酮型和酰胺型的磷叶立德。该不对称反应是通过两个桥头C-O键的断裂和两个C-C键的形成来进行的,从而合成了三个立体中心相邻的手性苯并降蒈二烯化合物。第三章:首次实现了铑催化氧杂苯并降冰片烯化合物与1-苯乙烯基萘酚化合物的不对称串联环化反应,以优秀的非对映选择性和中等至优秀的立体选择性合成了一系列的手性四取代的四氢呋喃衍生物,为合成多取代的四氢呋喃骨架提供了一种新的可能。
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