【摘 要】
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本硕士论文包含两部分研究内容:第一部分:调环酸钙的合成植物生长调节剂在21世纪农业发展中占有重要的地位,具有可促进作物生长、降低生产成本和提升产品质量等作用,已成为现代种植业不可或缺的一部分。调环酸钙（Prohexadione calcium,Pro-Ca）是属于酰基环己烷二酮类植物生长延缓剂的一种,能有效地抑制活性赤霉素（gibberellins,GAs）的合成。在富含微生物的土壤中,Pro-C
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本硕士论文包含两部分研究内容:第一部分:调环酸钙的合成植物生长调节剂在21世纪农业发展中占有重要的地位,具有可促进作物生长、降低生产成本和提升产品质量等作用,已成为现代种植业不可或缺的一部分。调环酸钙（Prohexadione calcium,Pro-Ca）是属于酰基环己烷二酮类植物生长延缓剂的一种,能有效地抑制活性赤霉素（gibberellins,GAs）的合成。在富含微生物的土壤中,Pro-Ca最终代谢产物为CO2和H2O,且其半衰期短,不超过24小时,所以其作为一种低毒无残留的植物生长调节剂,堪称一种绿色产品,具有巨大的发展潜力和广泛的应用前景。这部分内容我们重点考察了调环酸钙的全合成,在已有文献的基础上,使用马来酸二乙酯和丙酮为原料首先在催化剂作用下发生Michael加成反应生成2-丙酮基丁二酸二乙酯A,然后中间体A在碱存在下发生分子内Claisen缩合环化反应生成3-羟基-5-乙氧羰基-2-环己烯-1-酮B,接着B和丙酸酐在合适条件下发生反应一步直接生成2-丙酰基-3-羟基-5-乙氧羰基-2-环己烯-1-酮D,最后D在碱性条件下水解,再与氢氧化钙成盐,即制备得到目标产物Pro-Ca F。和文献比较,我们对合成路线作了一些改进,减少了一步合成反应,避免了高温高压的反应条件。我们开发的合成工艺对设备的要求不高,操作安全,反应条件更为温和,具有工业化生产的潜力。第二部分:硫酰氟参与的硫醚和叔胺的氧化反应自2014年Sharpless教授发表了基于六价硫（VI）氟交换的点击化学反应（Su FEx）后,硫酰氟（SO2F2）在有机合成中作为一种性能独特的合成试剂引起了化学工作者越来越多的关注,它可以在温和的反应条件下迅速实现多种官能团的转化,促进一系列的有机反应。硫酰氟在药物开发和生物医用材料等领域已获得了迅猛的发展。我们课题组近几年在硫酰氟试剂的应用研究中已取得了一些初步成果。在这些前期研究成果的基础上,我们需要继续拓展硫酰氟在有机合成中的应用范围。鉴于氧化反应是合成化学中最重要的转化过程之一,是有机合成工业和学术界的最常用的有机反应之一,它能为官能团的引入和修饰提供重要的手段;同时,砜和N-氧化物在医药行业、农用化学品、天然产品和有机材料中是不可或缺的有机化合物。我们课题组之前开发了一种高效的SO2F2/H2O2/K2CO3氧化体系,它已被高效地应用于多种烯烃的环氧化中。受到这些前期实验结果的启发,本论文第二部分我们继续研究了该氧化体系对硫醚和叔胺的氧化反应行为。研究结果发现,SO2F2/H2O2/base氧化体系也能高效地氧化硫醚为砜和能将叔胺底物氧化为相应的N-氧化物。同时还考查了反应温度、溶剂和试剂配比等条件对氧化反应的影响。
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