【摘 要】
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木藜芦烷型二萜是由杜鹃花科植物中分离得到的一类具有良好生物活性的天然产物。这类天然产物具有调节钠离子通道的功能,同时也在杀虫和镇痛方面疗效显著。木藜芦烷二萜通常具有5/7/6/5四环骨架,且具有高环张力的[3.2.1]桥环片段,使其在合成上充满挑战,因而探索该系列天然产物的合成途径引起众多化学家的关注。近些年来涉及木藜芦烷二萜5/7环系单元构建过程已发展诸多巧妙的方法和策略。然而,还需进一步探寻木
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木藜芦烷型二萜是由杜鹃花科植物中分离得到的一类具有良好生物活性的天然产物。这类天然产物具有调节钠离子通道的功能,同时也在杀虫和镇痛方面疗效显著。木藜芦烷二萜通常具有5/7/6/5四环骨架,且具有高环张力的[3.2.1]桥环片段,使其在合成上充满挑战,因而探索该系列天然产物的合成途径引起众多化学家的关注。近些年来涉及木藜芦烷二萜5/7环系单元构建过程已发展诸多巧妙的方法和策略。然而,还需进一步探寻木藜芦烷二萜与自然界中其它家族天然产物的生源转化途径。本论文主要围绕对映-贝壳杉烷重排为木藜芦烷的生源转化假说,探索光催化山道年重排构建木藜芦烷5/7骨架的可行性过程。所展开工作主要有:首先通过三价碘引发分子内氧化去芳构化（ODI）-[5+2]环加成/Pinacol型1,2-酰基迁移串联反应构建木藜芦烷中的[3.2.1]桥环。在此基础上,通过条件筛选采用取代/消除反应制备山道年重排二烯酮前体。研究发现,该二烯酮经光催化山道年重排顺利实现6/6/6/5骨架到5/7/6/5环系的重排,并通过流体化学进一步优化形成木藜芦烷的变环反应条件。通过光催化山道年重排构建5/7骨架的过程研究,印证对映-贝壳杉烷骨架到木黎芦烷环系的生源转化猜想,并为木藜芦烷型二萜全合成工作提供新思路。
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