【摘 要】
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有机氟化合物由于其独特的物理和生物学特性,在各个领域中应用十分广泛。因此,开发构筑C-F键的新策略一直以来是合成化学中备受关注的研究课题。自由基氟化反应是合成含氟化
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有机氟化合物由于其独特的物理和生物学特性,在各个领域中应用十分广泛。因此,开发构筑C-F键的新策略一直以来是合成化学中备受关注的研究课题。自由基氟化反应是合成含氟化合物的一种重要合成策略,近几十年来,众多常见的自由基前体已成功地应用于自由基氟化反应。然而,大多数的合成策略仍然需要过渡金属的参与。同时,复杂分子的后期单氟化修饰仍然存在挑战。脂肪醚作为一种常见的合成前体,在合成化学中应用十分广泛。本文研究了以脂肪醚类化合物为自由基前体的新型氟化反应,内容主要包含以下两部分:第一部分:对反应进行条件优化、底物拓展和应用探究。使用市售的Selectfluor~?作为氟化试剂,通过光催化和有机催化的协同策略实现选择性转化。反应具有良好的官能团兼容性,同时可用于药物分子类似物的后期单氟化修饰,并能通过多步一锅法实现复杂三级醇的脱氧氟化。第二部分:反应机理探究。通过控制实验、自由基捕获、荧光淬灭等一系列机理实验,探究了反应可能的催化循环,推测出光氧化还原催化和氢原子转移催化协同作用下C-O键均裂生成烷基自由基,再与Selectfluor~?经氟原子转移构建C-F键的反应过程。
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