许多含有手性叔碳的γ-氨基丁酸类似物已被开发为一系列治疗中枢神经系统障碍的重要药物,因此开发高效、简洁、多样化地合成含有手性叔碳的γ-氨基丁酸类似物的方法对丰富该类化合物的分子库,发现新的具有中枢神经活性的先导化合物分子具有非常重要的意义。基于前人的工作,利用硝基甲烷对α,β-不饱和酰胺的共轭加成-对映选择性质子化反应来合成含手性叔碳的γ-氨基丁酸类似物是一条非常便捷的途径。本论文中,我们以具有高催化活性手性方酰胺Cat.VII为催化剂研究了四种不同种类N-取代α-芳基α,β-丙烯酰胺的共轭加成活性,确定了N-苯基2-苯基丙烯酰胺为最佳的模板底物,在此基础上,确定了最佳的反应条件;进一步对底物适用性进行考察,发现该反应对不同取代基的普适性较好,一系列α-芳基α,β-不饱和酰胺底物被用来一锅法高对映选择性地制备含α-位手性叔碳的手性γ-氨基丁酸类似物;随后,对该反应进行了克级规模的放大,并详细研究了手性的保持和传递,成功完成了手性γ-内酰胺的合成;最后,通过单晶确定了反应产物2-1a的绝对构型,提出了可能的反应机理。主要结论如下:1.首次实现了有机催化的硝基烷烃对α,β-不饱和酰胺的共轭加成-对映选择性质子化反应。通过对反应条件的优化,我们确定了最佳反应条件:Cat.VII（10 mol%）,V（Me NO2）/V（o-xylene）=1:1,1 m L,0.1 M,-10 oC。2.在最佳反应条件下,以中等到良好的产率（42%～89%）、良好到优秀的对映选择性（85%～99%）一锅法合成一系列新的含α-位手性叔碳的γ-氨基丁酸类似物。通过克级规模反应（产率和对映选择性均无明显下降）,手性的保持和传递,手性γ-内酰胺的合成,我们成功地展示了我们的方法在具有抗焦虑和抗抑郁的手性化合物的合成中的应用潜力。