近年来,有机半导体材料因其可大面积打印制备有机柔性器件而受到人们的广泛关注。其中传输空穴的p型材料发展迅速,而传输电子的n型材料由于在空气中不稳定,合成相对困难,发展较为缓慢。萘酰亚胺因具有平面刚性结构,电子亲和能高和稳定性强等优点,而广泛应用于有机半导体材料中。其中,噻吩并萘酰亚胺是一类非常重要的n型半导体材料,噻吩的引入可以增加化合物的共振能,拓宽其吸收光谱;噻吩上的活性位点,可以进一步功能化。本论文的工作主要是围绕噻吩并萘酰亚胺分子来展开,设计合成了一系列分子,并对它们的光电性能进行了测试,主要分为以下三个方面:一、设计合成了一种新型不对称噻吩并萘酰亚胺的n型半导体材料。通过选用硫醇、亲核取代、溴化、分子内C-H活化关环,制备了噻吩稠合在同一侧的分子萘并[2,3-b]噻吩并[3,2-b]噻吩二酰亚胺(NTTI)。这种分子显示了很强的电子极化结构,偶极矩为2.09 D。NTTI与对称的萘并[2,3-b:6,7-b’]-二噻吩二酰亚胺(NDTI)相比,在光学,电化学以及电子传输性能方面发生了相应改变。基于C8-NTTI的单晶器件数据显示最高电子迁移率达到了 1.47 cm2 V-1 s-1,是NDTI的三倍,开关比为107。二、通过选用不同位置的硫醇,得到了三种NTTI的同分异构体,并对它们的一系列性质进行了详细的表征。其中薄膜晶体管测试显示,S原子在上下两侧的分子NTTI-1的电子迁移率最高可达0.47 cm2 V-1 s-1,S原子在异侧的NTTI-2分子的晶体晶粒尺寸稍大,薄膜晶界较大,电子迁移率下降为0.018 cm2V-1 s-1,而S原子在同侧的NTTI-3的电子传输性能较弱,可能是分子结晶性太强,缺陷太多,不利与载流子的传输,电子迁移率为仅为1.4×10-5 cm2 V-1 s-1,这说明由于S原子的位置不同,对电子传输性能有很大影响。三、设计合成了双边对称的双噻吩并萘酰亚胺分子,并进行了光电性能的表征。通过选用二溴萘酰亚胺与硫醇反应,进一步溴化关环得到目标产物。与NDTI经典分子相比,共轭程度增加,吸收发生红移,最大吸收达到了 750 nm。电化学测试观察到氧化峰与还原峰同时存在。有机薄膜晶体管的测试显示,电子迁移率最高达到了 0.12 cm2 V-1s-1,比NDTI分子的性能提高了几个数量级,开关比为107。